| 1094359-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1094359-65-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 442.623
• InChiKey: VOIZBUMNRVXIGK-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-tosyl-o-allylaniline 在 (4S,4'S)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(p-tert-butylphenyl)] oxazole 、 三氟甲苯 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性分子内烯烃氨基氧化的机理分析与优化

  摘要：

  烯烃的催化不对称氨基氧化为制备手性邻氨基醇提供了一种有效且直接的方法。我们报道了铜 (II) 催化的对映选择性分子内烯烃氨基氧化，使用 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基) 氧基 (TEMPO) 作为氧源，从而合成手性二氢吲哚和吡咯烷. 在此，我们公开了动力学研究表明反应在底物和 [Cu( R,R )-Ph-双(恶唑啉)]OTf 2催化剂中都是一级反应，而在 TEMPO 中是零级反应。此外，动力学同位素效应研究支持顺式-氨基铜化步骤，即在烯烃上添加 N-Cu，是限速步骤。如氘标记实验所示，随后形成碳自由基中间体和用 TEMPO 直接捕获碳自由基是 C-O 键形成的指示机制。配体屏幕显示双(恶唑啉) 上的C(4)-苯基取代是高不对称诱导的最佳选择。底物N-磺酰基的大小也影响反应的对映选择性。证明了制备规模的催化氨基氧化反应（克规模），并且在更大规模的反应中发现了对反应温度的意外依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo3023632