4-O-(t-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3,6-dimethyl methylbenzoate | 908292-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-(t-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3,6-dimethyl methylbenzoate
• CAS: 908292-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KRXSGTVKTHQVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(t-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3,6-dimethyl methylbenzoate 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-3-E-(tert-butylacrylate)-7-methyl-1-oxo-1H-isochromen-6-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 橡苔 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-O-(t-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3,6-dimethyl methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993