2-tert-butyl-4-trimethylsilylphenol | 50738-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-trimethylsilylphenol
• CAS: 50738-41-5
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: GDEBGPGFRHBHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-tert-butyl-4-trimethylsilylphenol 、 trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(R,R)-N,N'-bis(3-tert-butyl-5-trimethylsilylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  （salen）Co（III）催化水解动力学拆分中高立体选择性和广泛底物范围的机制基础

  摘要：

  在 (salen)Co(III) 催化的末端环氧化物水解动力学拆分 (HKR) 中，决定速率和立体选择性的环氧化物开环步骤通过协同双金属机制发生，其中一个 Co(III) 配合物充当路易斯酸和另一份用于递送氢氧化物亲核试剂。在本文中，我们分析了在 HKR 中观察到的超高立体选择性和广泛底物范围的基础。我们证明，决定速率的过渡结构中的两种 (salen)Co(III) 配合物的立体化学对于生产催化很重要：只有当这些 (salen)Co 中的每一种的绝对立体化学存在时，才会发生可测量的水解速率（三）配合物是一样的。实验和计算研究提供了强有力的证据，表明 HKR 中的立体化学通讯是由 salen 配体的阶梯构象介导的，而不是配体的手性二胺骨架的形状。详细的计算分析表明，环氧化物以由立体电子而非空间效应强加的明确几何形状结合路易斯酸性 Co(III) 复合物。这一见解作为完整立体化学和过渡结构模型的基础，揭示了

  DOI：

  10.1021/ja408027p