2-((trifluoromethylthio)methyl)thiophene | 1612253-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((trifluoromethylthio)methyl)thiophene
• 英文别名: 2-(trifluoromethylsulfanylmethyl)thiophene
• CAS: 1612253-23-2
• 化学式: C₆H₅F₃S₂
• 分子量: 198.233
• InChiKey: YTENMEFSYDNPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 sodium thiocyanide 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-((trifluoromethylthio)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过硫氰化和亲核氰化物-CF3 取代的级联进行烷基亲电试剂的无金属三氟甲基硫醇化

  摘要：

  开发了一种直接合成烷基三氟甲基硫醚的方法，该方法从广泛使用的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价试剂硫氰酸钠和三甲基（三氟甲基）硅烷开始。烷基亲电试剂原位转化为相应的硫氰酸酯，后者与亲核的 Ruppert-Prakash 试剂反应，通过 Langlois 型 CN-CF3 取代得到相应的三氟甲基硫醚。该方法能够将药学上有意义的三氟甲硫基有效地引入官能化分子中，而无需金属催化剂或昂贵的预制三氟甲硫基化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378702

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Benzylic C–H Bonds via Nondirected Oxidative C(sp³)–H Activation
  作者：Chao Chen、Xiu-Hua Xu、Bin Yang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol501400u

  日期：2014.6.20

  A copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of benzylic sp(3) C-H bonds was developed via nondirected oxidative C-H activation using readily prepared and stable AgSCF3. This reaction provides a novel and straightforward method for the preparation of various benzyl trifluoromethyl sulfides.