((2S,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium; iodide | 111860-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium; iodide
• CAS: 111860-10-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂P*I
• 分子量: 530.385
• InChiKey: LVOJUZLCSYDPLW-QHTHEMFPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium; iodide 、 (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S,4'R,5'R)-5-[(Z)-2-((2S,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-2,2,2',2',5'-pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 、 (4R,5S,4'R,5'R)-5-[(Z)-2-((2R,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-2,2,2',2',5'-pentamethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖聚合合成（-）-ana满胺

  摘要：

  由D-葡萄糖分别以可行的5和10步骤的步骤分别制备6-脱氧醛-D-葡萄糖的二丙酮和（S，S）-2-乙氧基-6-三苯基膦酰基甲基-二氢吡喃碘化物。并随后加入到得到，后氧化，脱保护和乙酰化，（ - ） - anamarine（ENT - ）。合成证明了天然（+）-富勒胺（）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95645-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 ((2S,6S)-6-Ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-triphenyl-phosphonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (-)-anamarine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81641-0