2-(11''-bromoundecanoyl)-1,1'-biferrocenylene | 1358748-91-0

• 英文名称: 2-(11''-bromoundecanoyl)-1,1'-biferrocenylene
• CAS: 1358748-91-0
• 化学式: C₃₁H₃₅BrFe₂O
• 分子量: 615.216
• InChiKey: YEKAFJGJUOQCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11''-bromoundecanoyl)-1,1'-biferrocenylene 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-(11''-mercaptoundecanoyl)-1,1'-biferrocenylene
  参考文献：
  名称：

  Redox-Stable SAMs in Water (pH 0–12) from 1,1′-Biferrocenylene-Terminated Thiols on Gold

  摘要：

  Redox-active alkyl and acyl SAMs (self-assembled monolayers) on gold prepared from BFD-terminated thiols (BFD = bis(fulvalene)diiron, 1,1'-biferrocenylene) have been investigated in aqueous buffered solutions at various pH values by electroanalytical methods, and their redox potentials were determined at pH 7. Excellent redox stability over the whole range from pH 0 to 12, far superior to that of the corresponding ferrocene-terminated SAMs, is established by oxidizing alkanethiol BFD-SAMs to alkanethiol BFD+-SAMs for more than 1 h without any significant decomposition (<3%). The high stability and full reversibility suggests profitable use for diverse redox applications in aqueous solution. As a proof of concept, the utility of alkanethiol BFD SAMs for controlling surface wetting properties is demonstrated in contact angle changes of 25 degrees by triggering the BFD/BFD+ redox process.

  DOI：

  10.1021/om300718k
• 作为产物：
  描述：

  bis(μ-fulvalenediyl)diiron 、 11-溴十一酰氯 在 AlCl₃ 作用下， 以 二硫化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以20%的产率得到2-(11''-bromoundecanoyl)-1,1'-biferrocenylene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁烯—更稳定的氧化还原二茂铁！新的衍生物，校正的NMR分配，氧化还原行为和光谱电化学

  摘要：

  按照改进的方案，制备了几种单取代的1,1'-二茂铁烯（BFD），它们是α和β组成异构体的混合物。异构体分离，并且从被分配其结构1个H- 1 H-COZY和1 H- 1 H-NMR ROESY数据，导致较早的错误分配的校正。通过循环伏安法检查了两个氧化还原阶段（BFD 0 / BFD +和BFD + / BFD 2+）。母体BFD +与二茂铁（Fc +）的水溶液通过紫外-可见光谱法进行了评估，表明二茂铁应被BFD衍生物替代，以在水性介质中进行氧化还原应用，因为它们的动力学稳定性高出1000倍以上。单烷基化的BFD +衍生物的电子跃迁通过薄层光谱电化学测量，揭示了独立​​于α或β取代的不受干扰的混合价III类系统。

  DOI：

  10.1021/om201215w