N-[5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide | 1162682-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1162682-04-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: PCSRMTZKUZYNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以141 mg的产率得到N-Ts-6-methoxy-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₃₀H₃₅O₂P 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-[5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824

文献信息

• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylanilines in the Presence of Isocyanates: Approach toward Indole-3-carboxamides
  作者：Akiho Mizukami、Yumi Ise、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00007

  日期：2016.2.19

  Catalytic synthesis of indole-3-carboxamides from 2-ethynylanilines and isocyanates was achieved in the presence of a rhodium catalyst through a tandem-type, cyclization–addition sequence. This tandem-type process can be performed under mild reaction conditions, affording 2,3-disubstituted indoles in a one-pot manner generally in good to excellent yields. The broad substrate scope and good functional

  在铑催化剂存在下，通过串联型，环化-加成序列，由2-乙炔基苯胺和异氰酸酯催化合成吲哚-3-羧酰胺。该串联型方法可以在温和的反应条件下进行，通常以一锅的方式以良好或优异的产率得到2，3-二取代的吲哚。广泛的底物范围和良好的官能团相容性使该方法高效且广泛适用，为制备各种取代的吲哚-3-羧酰胺提供了一种简便而全新的途径。
• Palladium-Catalyzed Cascade Heck Cyclization To Access Bisindoles
  作者：Kai Yuan、Lina Liu、Jiayi Chen、Songjin Guo、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01235

  日期：2018.6.15

  A novel strategy for intercepting the σ-alkylpalladium species generated via a Heck reaction, enabling a palladium-catalyzed cyclization of o-ethynylanilines, has been described. This direct and operationally simple protocol provided a fundamental platform to synthesize bisindoles with high efficiency, involving one C–N bond and two C–C bond formations.

  已经描述了用于拦截经由Heck反应产生的σ-烷基钯种类的新策略，该策略使得钯能够催化邻乙炔基苯胺的环化。这种直接且操作简单的方案为高效合成双吲哚提供了基础平台，涉及一个C–N键和两个C–C键形成。
• Palladium-free zinc-mediated hydroamination of alkynes: efficient synthesis of indoles from 2-akynylaniline derivatives
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto、Ken-ichi Sakaguchi、Saori Ozaki、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.210

  日期：2009.6

  Reaction of 2-phenylethynyl N-tosylanilide prepared by Pd-free procedure with ZnBr(2) (3 equiv) in refluxing toluene gave N-tosyl-2-phenylindole in 93% yield. Treatment of 2-phenylethynylaniline with ZnBr(2) (1 equiv) in refluxing toluene resulted in the formation of 2-phenylindole in 91% yield. Catalytic ZnBr(2) (0.05 equiv) effectively reacted with 2-alkynylanilines to afford 2-substituted indoles in high yields. Thus, complete Pd-free zinc catalyzed hydroamination of 2-alkynylanilines was achieved. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-Carboxylated Indoles through a Tandem Process Involving Cyclization of 2-Ethynylanilines Followed by CO₂ Fixation in the Absence of Transition Metal Catalysts
  作者：Kiyofumi Inamoto、Narumi Asano、Yuka Nakamura、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol300958c

  日期：2012.5.18

  In this study, a facile synthesis of 3-carboxylated indoles involving a tandem-type cyclization of 2-ethynylanilines and subsequent CO2 fixation at the 3-position of the indole ring is realized. The reaction proceeds efficiently at 65 degrees C under 10 atm of CO2, giving rise to variously substituted 3-carboxylated indoles, generally in high yields. An inorganic base, such as K2CO3, is the only reagent required, and the addition of transition metal catalysts is not necessary. The method provides a novel, simple, and promising strategy for CO2 fixation in the research field of heterocyclic chemistry.