perfluorophenyl 4-(3’-oxocycloprop-1’-en-1’-yl)butanoate | 2499715-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perfluorophenyl 4-(3’-oxocycloprop-1’-en-1’-yl)butanoate
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl4-(3-oxocycloprop-1-en-1-yl)butanoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-(3-oxocyclopropen-1-yl)butanoate
• CAS: 2499715-43-2
• 化学式: C₁₃H₇F₅O₃
• 分子量: 306.189
• InChiKey: VAQSYBDPDFWNNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基-PEG4-胺 、 perfluorophenyl 4-(3’-oxocycloprop-1’-en-1’-yl)butanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-(3'-oxocycloprop-1'-en-1'-yl)-N-(3",6",9",12"-tetraoxapentadec-14"-yn-1"-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  由环丙烯酮试剂实现的正交 N-半胱氨酸特异性蛋白质修饰平台

  摘要：

  蛋白质偶联物是研究生物过程或生产治疗药物（如抗体-药物偶联物）的宝贵工具。尽管近年来开发了几种蛋白质缀合策略，但在存在其他反应性侧链的情况下修饰蛋白质上一个特定氨基酸残基的能力仍然是一个挑战。我们表明单取代环丙烯酮 (CPO) 试剂选择性地与 N 末端半胱氨酸残基的 1,2-氨基硫醇基团反应，在温和、生物相容的条件下产生稳定的 1,4-thiazepan-5-one 键。基于 CPO 的试剂，均可从常见的活化酯 CPO-五氟苯酚 ( CPO-PFP) 中获得)，即使在存在内部溶剂暴露的半胱氨酸残基的情况下，也可以选择性地修饰 N 端含半胱氨酸的肽和蛋白质。这种方法能够制备2 × cys-GFP的双蛋白偶联物，包含内部和 N 端半胱氨酸残基，首先用基于 CPO 的试剂修饰 N 端残基，然后用传统的半胱氨酸修饰剂修饰内部半胱氨酸。基于 CPO 的试剂能够在两种蛋白质之间进行无铜点击反应，产生一种

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02185
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 在 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 perfluorophenyl 4-(3’-oxocycloprop-1’-en-1’-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由环丙烯酮试剂实现的正交 N-半胱氨酸特异性蛋白质修饰平台

  摘要：

  蛋白质偶联物是研究生物过程或生产治疗药物（如抗体-药物偶联物）的宝贵工具。尽管近年来开发了几种蛋白质缀合策略，但在存在其他反应性侧链的情况下修饰蛋白质上一个特定氨基酸残基的能力仍然是一个挑战。我们表明单取代环丙烯酮 (CPO) 试剂选择性地与 N 末端半胱氨酸残基的 1,2-氨基硫醇基团反应，在温和、生物相容的条件下产生稳定的 1,4-thiazepan-5-one 键。基于 CPO 的试剂，均可从常见的活化酯 CPO-五氟苯酚 ( CPO-PFP) 中获得)，即使在存在内部溶剂暴露的半胱氨酸残基的情况下，也可以选择性地修饰 N 端含半胱氨酸的肽和蛋白质。这种方法能够制备2 × cys-GFP的双蛋白偶联物，包含内部和 N 端半胱氨酸残基，首先用基于 CPO 的试剂修饰 N 端残基，然后用传统的半胱氨酸修饰剂修饰内部半胱氨酸。基于 CPO 的试剂能够在两种蛋白质之间进行无铜点击反应，产生一种

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02185