(6R,7S)-9-(3-Dimethylamino-propyl)-7-hydroxy-6-(4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-9H-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-8-one | 97652-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (6R,7S)-9-(3-Dimethylamino-propyl)-7-hydroxy-6-(4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-9H-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-8-one
• CAS: 97652-73-8；97652-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: RXJWBYBXVSKUCO-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (6R,7S)-9-(3-Dimethylamino-propyl)-7-hydroxy-6-(4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-9H-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-8-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-phenylglycidic esters. IV. Reaction of methyl 3-(4-methoxyphenyl)glycidate with 2-nitrophenol and synthesis of 1,5-benzoxazepine derivatives.

  摘要：

  研究人员在不同条件下考察了反式-3-（4-甲氧基苯基）甘氨酸甲酯（1）与 2-硝基苯酚的反应。一般来说，反应主要通过 1 的环氧乙烷环顺式开环进行，生成三硝基酯（7）。只有在与 2-硝基苯氧化钠反应生成赤藓硝基酯时，才观察到 1 的选择性反式开环（8）。从 7 和 8 合成了一些 1，5-苯并氧氮杂卓衍生物（16-19），即地尔硫卓的 1-oxa 类似物，用于药理评估。化合物 18a 在该系列中显示出最高的血管扩张活性，但其活性和毒性均低于外消旋地尔硫卓。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.634