5-(4-fluoro-phenyl)-2-pentenoic acid methyl ester | 1313714-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluoro-phenyl)-2-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(4-Fluoro-phenyl)-pent-2-enoic acid methyl ester；methyl 5-(4-fluorophenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1313714-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: BHPCQASCGYNZEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-5-(4-fluorophenyl)pentanoate 在 Rh₂(S-TCPTAD)₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到methyl 6-fluoro-2,3-dihydroazulene-3a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性铑催化剂的分子内布氏反应实现5,7-稠环系统的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了α-烷基-α-重氮酸酯的Rh催化的不对称分子内布氏环扩展。本协议以对映选择性的方式生成5,7稠合环系统，同时使β-氢迁移最小化，当使用α-烷基-α-二重氮酸酯时，β-氢迁移是竞争性反应。桥头位置的酯官能度将是有用的合成手柄，用于进一步衍生为包括天然产物在内的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04048

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst
  作者：Takayuki Hoshi、Eisuke Ota、Yasuhide Inokuma、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04048

  日期：2019.12.20

  A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further

  已经开发了α-烷基-α-重氮酸酯的Rh催化的不对称分子内布氏环扩展。本协议以对映选择性的方式生成5,7稠合环系统，同时使β-氢迁移最小化，当使用α-烷基-α-二重氮酸酯时，β-氢迁移是竞争性反应。桥头位置的酯官能度将是有用的合成手柄，用于进一步衍生为包括天然产物在内的复杂分子。