1-(4-methoxyphenyl)ethyl 4-nitrobenzoate | 31172-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 31172-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: IMWNJMNSZPWJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethyl 4-nitrobenzoate 在 乙酸盐 2,2,2-三氟乙醇 、 水 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)ethyl carbocation
  参考文献：
  名称：

  反应如何改变其机理？醇加成到 1-苯乙基碳正离子的一般碱催化

  摘要：

  报告了在 50:40:10 H/sub 2/O 中将醇加成到 1-(4-(二甲氨基)苯基)乙基和 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子的一般碱催化的结构反应相关性： CF/sub 3/CH/sub 2/OH:ROH。三氟乙醇与相对稳定的（（二甲氨基）苯基）乙基阳离子的加成由具有..β.. = 0.33的取代乙酸根离子催化，这大于..β.. = 0.23添加到（甲氧基苯基）乙基阳离子。对于更稳定的碳正离子，催化作用更为重要，但随着醇碱度的增加，催化作用下降得更快。对于醇加成到 1-苯乙基碳正离子的水催化，随着碳正离子稳定性的增加（哈蒙德效应），对 ROH 碱性的敏感性增加。这表明在过渡态中质子转移的参与很小，并且与 ROH 与碱的简单氢键合一致；它由正相互作用系数 p/sub yy'/ = delta..beta../sub nuc//-deltasigma 描述。然而，对于乙酸盐催化的反应，随着碳正离子稳定性的增加，对

  DOI：

  10.1021/ja00285a027
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-甲氧基苯基)乙氧基羰基]苯甲酸 生成 1-(4-methoxyphenyl)ethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ion-pair return associated with solvolysis of .alpha.-p-anisylethyl and .alpha.-phenylethyl p-nitrobenzoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00728a025

文献信息

• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• A Novel Metal-free Reductive Esterification of N-Tosylhydrazones with Carboxylic Acids
  作者：Ankun Zhou、Lei Wu、Dazhi Li、Qingqing Chen、Xiao Zhang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/cjoc.201200387

  日期：2012.8

  A novel method for the synthesis of esters via reductive coupling of N‐tosylhydrazones with carboxylic acids under metal‐free conditions has been developed. Various functional groups were found to be tolerable under the reaction conditions to afford low to good yields.

  开发了一种在无金属条件下通过N-甲苯磺酰hydr与羧酸的还原偶联合成酯的新方法。发现在反应条件下各种官能团是可忍受的，以提供低至良好的产率。
• Formation and stability of ring-substituted 1-phenylethyl carbocations
  作者：John P. Richard、Marc E. Rothenberg、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a031

  日期：1984.3

  l'utilisation d'azoture et de thiolate en tant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des reactions des carbocations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation, la composition du solvant et la concentration en sel

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液
• Kinetic and Thermodynamic Barriers to Carbon and Oxygen Alkylation of Phenol and Phenoxide Ion by the 1-(4-Methoxyphenyl)ethyl Carbocation
  作者：Yutaka Tsuji、Maria M. Toteva、Heather A. Garth、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja037328n

  日期：2003.12.1

  phenol and azide ion to 1+ using k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) for the diffusion-limited reaction of azide ion. A selectivity of 230:20:1 was determined for alkylation of phenol at oxygen, C-4 and C-2 to form 1-OPh and biphenyls 1-(4-C6H4OH) and 1-(2-C6H4OH), respectively, and of 2:2:1 for alkylation of the corresponding nucleophilic sites of phenoxide ion in diffusion-limited reactions. The Mayr nucleophilicity

  苯酚的三个亲核位点与 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子 (1+) 在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中的加成速率常数比由三种苯酚加合物的相对产率确定, 绝对速率常数由苯酚和叠氮化物离子加成到 1+ 的产物速率常数比确定，使用 k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) 进行扩散限制反应叠氮离子。确定苯酚在氧、C-4 和 C-2 处烷基化形成 1-OPh 和联苯 1-(4-C6H4OH) 和 1-(2-C6H4OH) 的选择性为 230:20:1，并且2:2:1 用于在扩散限制反应中苯氧离子的相应亲核位点的烷基化。苯酚的 C-4 的迈尔亲核性参数是 N = 2.0。将苯氧根离子有限地加成到 1+ 以形成 1-OPh 比遇到有限地添加氧阴离子（比苯氧离子更多或更少碱性）更快。在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中，1-OPh 的酸催化裂解仅观察到溶剂分解产物，但联苯
• Transition metal-free approach for late-stage benzylic C(sp³)–H etherifications and esterifications
  作者：Yu Zhang、Prakash Kumar Sahoo、Peng Ren、Yuman Qin、Robin Cauwenbergh、Philippe Nimmegeers、Gandhi SivaRaman、Steven Van Passel、Andrea Guidetti、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d2cc02661a

  日期：——

  We report a transition metal-free approach for the regioselective functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds using alcohols and carboxylic acids as the nucleophiles. This straightforward and general route has provided various benzylic ethers and esters, including twelve pharmaceutically relevant compounds.

  我们报告了一种使用醇和羧酸作为亲核试剂对苄基 C(sp 3 )-H 键进行区域选择性功能化的无过渡金属方法。这种简单而通用的途径提供了各种苄基醚和酯，包括十二种药学相关化合物。