tert-butyl 5-methylenehexahydrocyclopentyl[c]pyrrole-2-(1H)-carboxylate | 151585-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 5-methylenehexahydrocyclopentyl[c]pyrrole-2-(1H)-carboxylate
• 英文别名: 5-Methylene-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 5-methylenehexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 5-methylidene-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 151585-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: QCJGDXIONIXKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methylenehexahydrocyclopentyl[c]pyrrole-2-(1H)-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(1,2,3,3a,4,5,6,6a-Octahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-ylmethoxymethyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  作为治疗炎症性肠病的临床前候选药物的新型非胆汁酸 FXR 激动剂的发现和优化

  摘要：

  炎症性肠病（IBD）是一种多因素慢性肠道炎症，已成为全球公共卫生问题。最近报道法尼醇X受体（FXR）在肝肠循环、肠道代谢、免疫和微生物调节中发挥关键作用，因此成为IBD有前景的治疗靶点。在这项研究中，我们鉴定了一系列非胆汁酸FXR激动剂，其中33种新型化合物是根据我们之前鉴定的命中化合物，通过基于结构的药物设计策略设计和合成的。化合物33在 DSS 诱导的急性肠炎模型中表现出强大的 FXR 激动活性、高肠道分布、良好的抗炎活性以及修复结肠上皮的能力。基于RNA-seq分析的结果，我们进一步研究了化合物33与5-ASA联合的治疗潜力。总体而言，结果表明化合物33是​​治疗 IBD 的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02304
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-methylenehexahydrocyclopentyl[c]pyrrole-2-(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的2‑硫代‑2,3‑二氢嘧啶‑4‑酮类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的MPO抑制作用，可用于治疗或预防与髓过氧化物酶有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。

  公开号：

  CN115403584A

文献信息

• DIPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20190077773A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic uses for activating a growth factor pathway, promoting wound healing, promoting tissue repair, and treating hearing loss, skeletal muscle loss, organ degeneration, tissue damage, neurodegeneration, and muscular atrophy. The disclosure further provides pharmaceutical compositions and combinations. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开提供了一种公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，以及其用于激活生长因子途径、促进伤口愈合、促进组织修复以及治疗听力损失、骨骼肌损失、器官退化、组织损伤、神经退化和肌肉萎缩的治疗用途。本公开还提供了药物组合物和组合物。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。
• [EN] CONDENSED SUBSTITUTED HYDROPYRROLES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] HYDROPYRROLES SUBSTITUÉS CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021216949A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are substituted hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可能作为肌氨酸乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• [EN] CONDENSED SUBSTITUTED HYDROPYRROLES AS ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] HYDROPYRROLES SUBSTITUÉS CONDENSÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021216951A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are substituted hexahydro-l//-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了一种替代的六氢-1H-环戊[ c ]吡咯化合物，可能作为肌碱乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂有用。本文还披露了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2019079783A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed herein are substituted hexahydro-lH-cyclopenta[c]pyrrole compounds, which may be useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating disorders using the compounds and compositions.

  本文披露了替代的六氢-1H-环戊[c]吡咯化合物，可能作为毒蕈碱乙酰胆碱受体M4（mAChR M4）的拮抗剂。本文还披露了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物、以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法。
• Sub-type selective azabicycloalkane derivatives
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US08198296B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are amide, ketone, and ester compounds prepared from certain azabicycloalkane carboxylic acids. The resulting compounds exhibit selectivity for, and bind with high affinity to, neuronal nicotinic receptors of the α4β2 subtype in the central nervous system (CNS). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, such as those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects, and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g. side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastrointestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  本文揭示了一种由某些氮杂双环烷羧酸制备的酰胺、酮和酯化合物，以及包括这些化合物的制药组合物和制备和使用它们的方法。所得化合物在中枢神经系统(CNS)具有对α4β2亚型的神经元烟碱受体的选择性和高亲和力。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种疾病或障碍，例如那些以烟碱性乙酰胆碱神经递质功能障碍为特征的疾病，包括涉及神经递质释放的神经调节障碍，如多巴胺释放。中枢神经系统障碍是另一种可治疗和/或预防的疾病的例子，其特征是正常神经递质释放的改变。这些化合物可以：(i)改变患者的大脑烟碱性乙酰胆碱受体的数量，(ii)表现出神经保护作用，以及(iii)当以有效量使用时，不会导致明显的不良副作用(例如明显增加血压和心率、对胃肠道的明显负面影响以及对骨骼肌的明显影响)。