1,3-bis(2-chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-2,7-dithioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one | 1248827-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,3-bis(2-chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-2,7-dithioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 1248827-03-3
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₄O₂S₂
• 分子量: 527.455
• InChiKey: JSMVYNPUPNJSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione 、 水杨醛 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到1,3-bis(2-chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-2,7-dithioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biginelli products of thiobarbituric acids and their antimicrobial activity

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，通过一锅三组分环缩合反应合成 2,4,7-三（取代）苯基-2,4,8,10-四氮杂-3,9-二硫酮-5-氧代双环[4.4.0]癸-1(6)-烯 (4)和 2,4,7-三（取代）苯基-2,4,8,10-四氮杂-3-硫酮-5,9-二氧代双环[4.4.0]癸-1(6)-烯 (5)，是在回流乙醇中使用一定量的浓盐酸催化 1,3 二羰基化合物（硫代巴比妥酸）、芳香醛和脲/硫脲进行单锅三组分环缩合反应生成的。采用圆盘扩散法对代表性样品进行了筛选，以检测其对革兰氏阴性菌大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和白喉杆菌的抗微生物活性。通过红外光谱、1H-和 13C-NMR 光谱以及元素分析确认了产品的结构。

  DOI：

  10.2298/jsc090106060d