4,4'-亚氨基二苯基二(硫氰酸)酯 | 5339-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,4'-亚氨基二苯基二(硫氰酸)酯
• 英文名称: (4,4'-dithiocyanato)diphenylamine
• 英文别名: 4,4'-dithiocyanatodiphenylamine；dithiocyanatodiphenylamine；bis-(4-thiocyanato-phenyl)-amine；Bis-(4-thiocyanato-phenyl)-amin；4.4'-Dirhodan-diphenylamin；Thiocyanic acid, diester with p,p'-iminodiphenol；[4-(4-thiocyanatoanilino)phenyl] thiocyanate
• CAS: 5339-39-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃S₂
• 分子量: 283.378
• InChiKey: DMKMFHSGKUDHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.3772 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 乙醚 、 thiocyanato 作用下， 生成 4,4'-亚氨基二苯基二(硫氰酸)酯
  参考文献：
  名称：

  Soederbaeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 419, p. 317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using polymer-supported thiocyanate ion as the versatile reagent and ceric ammonium nitrate as the versatile single-electron oxidant
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Reza Banihashemi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1137919

  日期：2016.5.3

  (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as a versatile single-electron oxidant in ethanol at room temperature to afford the corresponding 3-indolyl 2-pyroyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in high to excellent yields with excellent selectivity in a short reaction time. The use of [P4-VP]SCN/CAN makes it quite simple, more convenient, and practical

  摘要：吲哚、吡咯苯胺衍生物和芳香族氨基化合物与交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子[P4-VP]SCN在硝酸铈铵（CAN）作为多功能单电子氧化剂的存在下进行平滑的硫氰化在室温下在乙醇中，分别得到相应的 3-吲哚基 2-吡咯酰基和 4-芳基硫氰酸酯，在短反应时间内以高到极好的收率和极好的选择性分别得到。[P4-VP]SCN/CAN的使用使它变得非常简单、方便和实用。本方法具有反应时间短、反应后处理简单等优点，并且聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。图形概要
• DDQ-promoted thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Hamid R Memarian、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1139/v07-092

  日期：2007.11.1

  Thiocyanation of various aromatic and heteroaromatic compounds has been achieved using ammonium thiocyanate in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in methanol solution at room temperature and under reflux condition. The rate of reaction is influenced by the electron-donor ability of the aromatic nucleus.Key words: amines, DDQ, indoles, thiocyanation.

  在室温和回流条件下，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）存在的甲醇溶液中，使用硫氰酸铵实现了各种芳香族和杂芳香族化合物的硫氰化反应。反应速率受芳香核电子供体能力的影响。
• Green and Efficient Method for Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Cross-linked Poly (4-Vinylpyridine) Supported Thiocyanate Ion as Versatile Reagent and Oxone as Mild Oxidant
  作者：Mohammad Ali、Karimi Zarchi、R. Banihashemi

  DOI：10.1080/10426507.2013.865123

  日期：2014.9.2

  regioselective thiocyanation of indoles, anilines and pyrrole has been achieved via a simple protocol using cross-linked poly (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN, as a versatile polymeric reagent and oxone as an environmentally friendly and mild oxidant. Various indoles, anilines, pyrroles, and carbazoles were transformed into their corresponding aryl thiocyanates in high to excellent

  图形摘要 摘要 使用交联聚（4-乙烯基吡啶）支持的硫氰酸根离子 [P4-VP]SCN 作为多功能聚合试剂和 oxone，通过一个简单的方案实现了吲哚、苯胺和吡咯的绿色和高效区域选择性硫氰化作为一种环保和温和的氧化剂。各种吲哚、苯胺、吡咯和咔唑在很短的反应时间内以高产率转化为相应的硫氰酸芳基酯。本程序提供了诸如简单的反应后处理等优点，并且聚合物试剂也可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。
• Ammonium metavanadate/thiocyanate-triggered electrophilic thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in aqueous bisulfate and acetonitrile media
  作者：N. Venkatesham、K. Rajendar Reddy、K. C. Rajanna、P. Veerasomaiah

  DOI：10.1080/17415993.2014.940350

  日期：2014.11.2

  The ammonium metavanadate/thiocyanate system is used as an efficient reagent for regioselective thiocyanation of aromatic and hetero aromatic compounds under conventional and nonconventional conditions such as ultrasonically assisted and microwave-assisted reactions. The reactions proceeded smoothly and afforded good yields of products with high regioselectivity. Longer reaction times (about 8 h) observed

  偏钒酸铵/硫氰酸铵体系用作在常规和非常规条件（例如超声辅助和微波辅助反应）下芳族和杂芳族化合物区域选择性硫氰化的有效试剂。反应进行得很顺利，产物产率高，区域选择性高。在常规条件下观察到的较长反应时间（约 8 小时）在超声处理下减少到 0.5 小时/30 分钟，在微波辅助反应的情况下减少到 90 秒。图形概要
• A direct synthesis of aryl thiocyanates using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Vijay Nair、Tesmol G. George、Latha G. Nair、Sreeletha B. Panicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02563-5

  日期：1999.2

  An easy method for the conversion of arenes to aryl thiocyanates in high yields as illustrated by the formation of 3-thiocyanato indole from indole in quantitative yield is described.

  描述了一种易于将芳烃高产率转化为硫氰酸芳基酯的简便方法，如以定量产率从吲哚形成3-硫氰酸根合吲哚所示。