1-(benzo[b]thiophen-2-yl)pentan-1-ol | 1598884-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 1598884-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: RPWGENLOTKHHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-2-yl)pentan-1-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(2-pentylbenzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones的有机催化γ'[C（sp3）-H]官能化杂芳烃的环戊[b]环化

  摘要：

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.201604562
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ynones的有机催化γ'[C（sp3）-H]官能化杂芳烃的环戊[b]环化

  摘要：

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.201604562

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopentannulated Benzothiophenes through an Acid-Mediated, Solvent-Free, One-Pot Domino Process
  作者：Bishnupada Satpathi、Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/ejoc.201400008

  日期：2014.4

  The synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopenta[b]thiophenes was achieved through a Bronsted acid mediated domino process under solvent-free conditions. In this one-pot process, benzothienylation of 1,3-dicarbonyls follows an intramolecular aldol-type reaction leading to the generation of functionalized and highly substituted annulated benzothiophenes. This class of compounds find potential applications

  1,2,3-三取代环戊二烯[b]噻吩的合成是在无溶剂条件下通过布朗斯台德酸介导的多米诺过程实现的。在这个一锅法中，1,3-二羰基的苯并噻吩基化遵循分子内醇醛型反应，导致生成官能化和高度取代的环化苯并噻吩。这类化合物在分子电子学中有潜在的应用，并表现出显着的生物活性。一项简短的理论研究确定了区域异构体的能量与其分布之间的重要关系。