1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 26423-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabinohexopyranoside；1,6-Anhydro-2-desoxy-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-2-deoxy-beta-d-glucopyranose；(1R,2S,3R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 26423-93-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: KBSZGCLBGUKOON-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose 、 碳酸氢钠 在 silica gel 、 甲醇 、 乙酸乙酯 作用下， 以 dimethylformamide hydrate 为溶剂， 反应 4.0h， 以yielded title compound 9 (1.42 g, 9.85 mmol, 98% over 3 steps) as a light yellow oil的产率得到1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTI-INFLAMMATORY PRO-DRUGS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R2不存在或为连接基，R3选自抗炎剂及其药学上可接受的盐，包括式(I)的化合物的药物组合物以及这些药物组合物用于治疗或预防慢性炎症性疾病，特别是那些由长期活化的巨噬细胞引起的疾病。慢性炎症性疾病特别是动脉粥样硬化、(类风湿)关节炎、(自身)免疫性疾病或结节病。

  公开号：

  US20100323976A1
• 作为产物：
  描述：

  6-phospho-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol 在 levoglucosan kinase from Lipomyces starkeyi 、 二磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Starkeyi菌中左旋葡聚糖激酶的生化特性和机理分析

  摘要：

  激酶逆转β-糖苷水解酶杂交反应的一种方式是：来自starkeyi的左旋葡聚糖激酶将1转化为异头构型，从而产生α- 2。无法检测到2或“激活的”类似物3和4的向后反应，这可能反映了包括糖环构象限制在内的大能量垒。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700587

文献信息

• Solvolyses of 2-Deoxy-α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl 4‘-Bromoisoquinolinium Tetrafluoroborates
  作者：Jiang Zhu、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/jo0004106

  日期：2000.7.1

  state charge delocalization onto the ring oxygen atom. Analysis of the solvolysis product ratios indicates that the 2-deoxyglucosyl oxacarbenium ion is not solvent-equilibrated in the solvent mixtures studied. In the solvolysis of compound 1, the solvent trifluoroethanol facilitates diffusional separation of the leaving group and, in so doing, promotes the formation of the retained trifluoroethyl glycoside

  在含水甲醇，乙醇，三氟乙醇以及乙醇和三氟乙醇的二元混合物中监测2-脱氧-α-和β-D-吡喃葡萄糖基4'-溴代异喹啉鎓四氟硼酸盐的溶剂化物（1和2）。观察到的速率常数与通过解离（D（N）A（N））过渡态进行的1和2的溶剂解一致。与α-异头物相比，β-化合物的溶剂分解使过渡态电荷离域到环氧原子上更大。溶剂分解产物比率的分析表明，在所研究的溶剂混合物中，2-脱氧葡萄糖基氧杂碳鎓离子未达到溶剂平衡。在化合物1的溶剂分解中，溶剂三氟乙醇有助于离去基团的扩散分离，因此，
• A Study of Intramolecular Hydrogen Bonding in Levoglucosan Derivatives
  作者：Lucas Quiquempoix、Elena Bogdan、Neil Wells、Jean-Yves Le Questel、Jérôme Graton、Bruno Linclau

  DOI：10.3390/molecules22040518

  日期：——

  acceptor. Bernet et al. have demonstrated its capability to perturb OH···O intramolecular hydrogen bonds (IMHBs), using conformationally rigid carbohydrate scaffolds including levoglucosan derivatives. These investigations are supplemented here by experimental and theoretical studies involving six new levoglucosan derivatives, and complement the findings of Bernet et al. However, it is shown that conformational

  有机氟是弱氢键（HB）受体。Bernet等。已证明其具有构象刚性的碳水化合物支架（包括左旋葡聚糖衍生物）可干扰OH···O分子内氢键（IMHBs）的能力。这些研究在此进行了涉及六种新左旋葡聚糖衍生物的实验和理论研究的补充，并补充了Bernet等人的发现。但是，由于存在非分子氢键键合的族群，尽管构象很小，但不能忽略，并且显示出令人惊讶的显着性，因此表明构象分析有助于解释实验数据。DFT构象分析，以及NMR参数（耦合常数和化学位移）的计算以及波函数分析（AIM，NBO），提供了完整的图像。因此，对于所有化合物，最稳定的结构均以允许在IMHB中带有O5和O6的构象显示OH基。此外，组合方法指出了各种IMHBs的出现以及化学调节对其特征的影响。因此，根据是否存在其他HB受体（例如甲氧基或氟），在这些化合物中观察到两个中心或三个中心的IMHB相互作用。
• On the nature of the side-products formed during the hydrogenolysis of 1,6:2,3-dianhydro-4-O-benzyl-β-d-mannopyranose
  作者：Ronan Van Rijsbergen、Marc J.O. Anteunis、André De Bruyn

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84976-9

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-C-ARYL GLUCOSIDES
  申请人：Scinopharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2776449B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• NOVEL PROCESSES FOR PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN OR ITS SOLVATES OR CO-CRYSTALS THEREOF
  申请人：LAURUS LABS LIMITED

  公开号：US20210323939A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present generally relates to an improved process for the preparation of dapagliflozin of Formula I or its solvates or co-crystals thereof. The present invention also encompasses the novel intermediates and their use in the preparation of dapagliflozin.