9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-9H-fluorene | 908584-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-9H-fluorene
• CAS: 908584-93-0
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃
• 分子量: 310.318
• InChiKey: ZSVCCGZWPSVYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-9H-fluorene 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 23.0h， 以46%的产率得到2-(9-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用烷基腈进行取代的芴和羟吲哚的氰甲基化。

  摘要：

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00160
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酮 在 正丁基锂 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 碘苯二乙酸 、 混旋樟脑磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 9-(4-trifluoromethyl-phenyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018

文献信息

• Experimental Evidence for p<i>K</i>_a-Driven Asynchronicity in C–H Activation by a Terminal Co(III)–Oxo Complex
  作者：McKenna K. Goetz、John S. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.8b13490

  日期：2019.3.6

  transition metal oxo complexes is a fundamental reaction in oxidative chemistry carried out by both biological and synthetic systems. This centrality has motivated efforts to understand the patterns and mechanisms of such reactivity. We have therefore thoroughly examined the C-H activation reactivity of the recently synthesized and characterized late transition metal oxo complex PhB ( tBuIm)3CoIIIO

  过渡金属氧配合物对 CH 的活化是生物和合成系统进行的氧化化学中的基本反应。这种中心性促使人们努力了解这种反应的模式和机制。因此，我们彻底检查了最近合成和表征的晚期过渡金属氧配合物 PhB (tBuIm)3CoIIIO 的 CH 活化反应性。该复合物缀合物的 p Ka 和 BDFEO-H 的精确值已通过实验确定，并提供对观察到的反应性的深入了解。还测量了该复合物与 9,10-二氢蒽之间反应的活化参数，并与之前的文献实例进行了比较。PhB(tBuIm)3CoIIIO 与各种氢原子供体的反应速率评估表明，该复合物的反应性取决于目标底物的 p Ka，而不是 BDEC-H。这一观察结果与许多其他过渡金属氧配合物的普遍引用的反应性范式背道而驰。PhB(tBuIm)3CoIIIO 对 CH 活化反应的实验和计算分析表明，这些过程的过渡态包含显着的质子转移特征。然而，额外的实验强烈表明该反应不是通过逐步过程发生的，从而得出结论：这种
• Palladium-Catalyzed Arylation of Methylene-Bridged Polyarenes: Synthesis and Structures of 9-Arylfluorene Derivatives
  作者：Jheng-Jhih Chen、Satoru Onogi、Ya-Chu Hsieh、Chien-Chi Hsiao、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100931

  日期：2012.5.21

  and tricyclohexylphosphine, the reaction of fluorene with haloarenes generated 9‐arylfluorenes in good to excellent yields. The scope and limitations of the coupling reaction were investigated. This synthetic protocol is more efficient than conventional methods. A wide range of functional groups, including alkyl, alkoxy, ester, and nitrile, can tolerate the reaction conditions herein. Sterically congested

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。
• A simple and efficient synthesis of 9-arylfluorenes via metal-free reductive coupling of arylboronic acids and N-tosylhydrazones in situ
  作者：Xu Shen、Ningning Gu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Jianwei Xie、Yan Liu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra12099c

  日期：——

  efficient synthesis method of 9-arylfluorenes via metal-free reductive coupling of N-tosylhydrazones and arylboronic acids has been developed. This methodology is realized by a one-pot protocol in two steps involving the preparation of N-tosylhydrazones by reacting tosylhydrazide with 9-fluorenone derivatives, followed by the reductive coupling of arylboronic acid in the presence of potassium carbonate to

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的无金属还原偶联的9-芳基芴的通用但有效的合成方法。这种方法是通过一锅式协议分两步实现的，这涉及准备N-甲苯磺酰by使甲苯磺酰肼与9-芴酮衍生物反应，然后在碳酸钾存在下还原偶联芳基硼酸，以中等至极好的收率得到各种9-芳基芴类似物。重要的是，此处介绍的催化系统能够使用容易获得的起始原料，并可以在各种具有良好官能团耐受性的底物上使用。该方案对于9-芴基取代的咔唑基化合物的合成也可能特别有用。
• 10.1021/jacv6b10018
  作者：Corrie, Tom J. A.、Ball, Liam T.、Russell, Christopher A.、Lloyd-Jones, Guy C.

  DOI：10.1021/jacv6b10018

  日期：——