10-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1627497-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• 英文别名: 10-Chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1627497-82-8
• 化学式: C₁₅H₇ClN₂O₂
• 分子量: 282.686
• InChiKey: CLXHRSSSDAKTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到10-chloro-6-hydroxy-6-phenyl-6H-indolo[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Ni(acac)2-催化的芳基和烷基硼酸与色氨酸的加成反应

  摘要：

  Ni(acac)2 催化的色胺酮与芳基或烷基硼酸的 1,2-加成反应以 30-90% 的产率得到相应的吲哚喹唑啉酮型季醇。重要的是，该反应显示出良好的官能团耐受性和非常广泛的底物范围，包括带有卤素原子的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562229
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-6-Methylphenyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 N-hydroxy pivalamide 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 10-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的碳？氢键官能团用于合成吲哚并喹唑啉酮

  摘要：

  吲哚喹唑啉酮环系统作为药效团引起了相当大的关注，因为它显示出各种生物活性。已报道的该化合物的合成方法简单，直接，但对直接合成C-6位上带有亚甲基的吲哚并喹唑啉酮无效。钯（0）chloroquinazolinone的催化的环化通过Ç  ħ官能度为indoloquinazolinone衍生物的简明合成显影。在C-6位置存在取代基对于以高收率获得产物很重要。反应中间物，尤其是所述N个的构象 Ç 钯键角，是用于该反应的区域选择性重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400078