缬沙坦杂质8 | 152708-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 缬沙坦杂质8
• 英文名称: 5-(4'-(azidomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 5-(4'-(azidomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole；5-(4'-Azidomethyl-1,1-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazol；2-(1H-tetrazole-5-yl)-4'-azidomethylbiphenyl；4'-azidomethyl-2-(1H-tetrazole-5-yl)biphenyl；2-(1H-tetrazol-5-yl)-4'-azidomethylbiphenyl；4'-azidomethyl-2-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl；Valsartan azide impurity；5-[2-[4-(azidomethyl)phenyl]phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 152708-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₇
• 分子量: 277.288
• InChiKey: HIWODOJPZXUTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缬沙坦杂质8 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III) chloride 作用下， 生成 2'-(1H-四唑-5-基)-1,1'-联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SARTAN ACTIVE COMPOUNDS HAVING A TETRAZOLE RING
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ACTIFS DE TYPE SARTAN AYANT UN CYCLE TÉTRAZOLE

  摘要：

  The present disclosure relates to a process for manufacturing at least one sartan active compound of formula (I) wherein R is selected from a group of formulas (1), (2), (3), (4) and (5), comprising the tetrazolylation of one compound of formula (II) wherein R is as previously defined, in a reactional medium with at least one azide derivative, wherein benzylic azide impurities formed during said tetrazolylation are converted into aldehyde derivatives.

  公开号：

  WO2023052309A1
• 作为产物：
  描述：

  厄贝沙坦杂质20 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以9.5 g的产率得到缬沙坦杂质8
  参考文献：
  名称：

  一种四氮唑沙坦类原料药中致突变性叠氮杂质的合成方法

  摘要：

  一种四氮唑沙坦类原料药中致突变性叠氮杂质的合成方法，沙坦类中间体N‑(三苯基甲基)‑5‑(4'‑溴甲基联苯‑2‑基)四氮唑(BBTT)为起始物料，在与叠氮化钠反应，加水猝灭后，经溶剂提取，蒸除溶剂得三苯基叠氮杂质5‑(4'‑(叠氮甲基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑2‑三苯甲基‑2H‑四唑（Tr‑AZIDO）；三苯基叠氮杂质在酸性条件下脱三苯基保护，经碱水洗涤，碱水层加入溶剂调酸使目标产物提取至溶剂层中，浓缩干溶剂得叠氮杂质5‑(4'‑(叠氮甲基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑2H‑四唑（AZIDO）。利用本发明的方法以BBTT为起始物料，可以以较高收率得到较高纯度的叠氮致变性杂质Tr‑AZIDO和AZIDO，更有利于去研究四氮唑沙坦类原料药中叠氮杂质的来源与限度考察。

  公开号：

  CN113666881A

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DE LA PYRIDONE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LES NOUVEAUX INTERMEDIAIRES OBTENUS, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0579819A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• NOUVEAU DERIVE DE LA PYRIDONE AYANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR A L'ANGIOTENSINE II
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0579819B1

  公开（公告）日：2005-12-21
• US5674883A
  申请人：——

  公开号：US5674883A

  公开（公告）日：1997-10-07
• [EN] NOVEL PYRIDONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR, NOVEL INTERMEDIATES THEREBY OBTAINED, THEIR USE AS DRUGS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：WO1993016049A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) Products of formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydroxyl, mercapto, cyano, nitro, sulpho, formyl, benzoyl, acyl, carboxy, cycloalkyl or acyloxy radical; an alkyl, alkenyl, alkynyl, alkyloxy or alkylthio radical; an aryl, arylalkyl, arylalkenyl, aryloxy or arylthio radical; a radical (a), (b) or (c); a radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z'-R'14 wherein m1 is an integer from 0 to 4, m2 is an integer from 0 to 2, R5 is a divalent alkylene radical, and Y is a radical -Y1-B-Y2. The products have interesting pharmacological properties which justify their use as drugs.(FR) Produits de formule (I), dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent: un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle, carboxy, cycloalkyle, acyloxy, un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy ou alkylthio, un radical aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy ou arylthio, un radical (a), (b) ou (c), un radical -(CH2)m1-S(O)m2-Z'-R'14 dans lequel m1 représente un entier de 0 à 4, m2 représente un entier de 0 à 2, R5 représente un radical divalent alkylène, Y représente le radical -Y1-B-Y2. Ces produits présentent d'intéressantes propriétés pharmacologiques, ce qui justifie leur application comme médicaments.