2-[2-(phenylethynyl)phenyl]-1H-benzo[d]imidazole | 1403583-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(phenylethynyl)phenyl]-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1403583-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: ZEOWIEFSSQEFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(phenylethynyl)phenyl]-1H-benzo[d]imidazole 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  AgI 催化级联策略：区域选择性地获取水中不同取代的稠合苯并咪唑 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉

  摘要：

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200546
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-[2-(phenylethynyl)phenyl]-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  AgI 催化级联策略：区域选择性地获取水中不同取代的稠合苯并咪唑 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉

  摘要：

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200546

文献信息

• Selective one-pot synthesis of 11-arylmethylidene-11 H -isoindolo-[2,1- a ]benzimidazoles and 6-arylbenzimidazo[2,1- a ]isoquinolines from o -alkynylbenzaldehydes and o -diaminobenzenes
  作者：Valentin D. Gvozdev、Konstantin N. Shavrin、Esfir G. Baskir、Mikhail P. Egorov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.05.004

  日期：2017.5

  Cyclization of o-alkynylbenzaldehydes with o-diamino-benzenes in DMSO under the sequential action of NH4Br and K2CO3 affords 11-arylmethylidene-11H-isoindolo[2,1-a]benzimidazoles as a result of 5-exo-dig ring closure; whereas replacement of treating with K2CO3 by heating at 110-115 degrees C results in 6-endo-dig cyclization with formation of 6-aryl-benzimidazo[2,1-a]isoquinolines.