(benzo[g]phenanthren-3-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide | 35160-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzo[g]phenanthren-3-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: benzo[c]phenanthren-2-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 35160-98-6
• 化学式: Br*C₃₇H₂₈P
• 分子量: 583.507
• InChiKey: HLBUNFIQXPXZQP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzo[g]phenanthren-3-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide 生成
  参考文献：
  名称：

  圆偏振光的光化学—III：以双（芳基乙烯基）芳烃为前体合成螺旋烯

  摘要：

  描述和评论了使用圆偏振光对双（芳基乙烯基）芳烃的光化学闭环进行的系统研究。在化合物5a – e和6a – e的两个系列中，观察到的光学产率遵循相似的趋势；在较高的苯并[10]螺旋烯的情况下，使用290-370 nm辐照带，在313 nm处圆偏振，没有观察到不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80209-2
• 作为产物：
  描述：

  11-甲基苯并[c]菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (benzo[g]phenanthren-3-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• Triggering Emission with the Helical Turn in Thiadiazole-Helicenes
  作者：Thomas Biet、Kévin Martin、Jihane Hankache、Nora Hellou、Andreas Hauser、Thomas Bürgi、Nicolas Vanthuyne、Tal Aharon、Marco Caricato、Jeanne Crassous、Narcis Avarvari

  DOI：10.1002/chem.201604471

  日期：2017.1.5

  smaller congeners thiadiazole‐[5]helicene and benzothiadiazole‐anthracene. A copper(II) complex with two thiadiazole‐[5]helicene ligands was structurally characterized, and it shows the presence of both M and P isomers coordinated to the metal center. The emission properties of the heterohelicenes are highly dependent on the helical turn, as the [7]‐ and [5]helicene are poorly emissive, whereas their isomers

  将杂环引入螺旋烯的螺旋骨架中可以调节其氧化还原，手性和光物理性质。本文描述了噻二唑-[7]螺旋的单晶X射线衍射的直接制备和结构表征，手性HPLC将其拆分为M和P对映异构体，以及其S形双[4]螺旋异构体，以及较小的同类物噻二唑-[5] ic烯和苯并噻二唑-蒽。具有两个噻二唑-[5]螺旋烯配体的铜（II）配合物的结构特征在于，它表明同时存在M和P异构体配位到金属中心。杂螺旋的发射特性高度依赖于螺旋线的转向，因为[7]-和[5]螺旋的发射率很低，而它们的异构体，即S形双[4]螺旋和噻二唑-苯并蒽，它们是发光的，量子效率分别为5.4％和6.5％。DFT计算表明，对映体纯[7]螺旋烯的发光是通过弛豫的S1态引起的系统间交叉机制而猝灭的。
• Conformational studies on hexahelicenes—II
  作者：W.H. Laarhoven、R.G.M. Veldhuis

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88060-8

  日期：1972.1

  The synthesis of eight alkyl substituted hexahelicene derivatives by photodehydrocyclization is described.

  描述了通过光脱氢环化反应合成八个烷基取代的六亚庚烯衍生物。
• Synthesis of Carbo[6]helicene Derivatives Grafted with Amino or Aminoester Substituents from Enantiopure [6]Helicenyl Boronates
  作者：Nora Hellou、Aurélie Macé、Clothilde Martin、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Jeanne Crassous

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02619

  日期：2018.1.5

  using a photocyclization reaction as the key step. These compounds were further converted to various amino derivatives using copper-catalyzed azidation or amination and reductive alkylation of benzylazide by a helicenyl dichloroborane. Asymmetric Petasis condensation with glyoxylic acid and morpholine controlled by the helical chirality afforded the corresponding amino esters.

  以光环化反应为关键步骤合成了对映体纯的碳[6]螺旋烯基硼酸酯。这些化合物通过铜催化的叠氮基或苄基叠氮化物的烯丙基二氯硼烷的胺化和还原烷基化作用进一步转化为各种氨基衍生物。由乙醛酸和吗啉在螺旋手性控制下的不对称Petasis缩合反应得到相应的氨基酯。
• EthylenedithioTetrathiafulvaleneHelicenes: Electroactive Helical Precursors with Switchable Chiroptical Properties
  作者：Thomas Biet、Arnaud Fihey、Thomas Cauchy、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Jeanne Crassous、Narcis Avarvari

  DOI：10.1002/chem.201301095

  日期：2013.9.23

  Electroactive fused ethylenedithiotetrathiafulvalene[4]helicene and ‐[6]helicenes have been synthesized through a strategy that involved the preparation of 2,3‐dibromo‐helicene derivatives as intermediates. The dihedral angles between the terminal helicenes, as determined by single‐crystal X‐ray analysis, are 22.7° and 50.7° for the [4]helicene and [6]helicene, respectively. Their solid‐state architectures

  电融合亚乙基硫富瓦烯 [4]螺烯和- [6] helicenes已经通过所涉及2,3-二溴螺烯衍生物作为中间体的制备的策略合成。通过单晶X射线分析确定，[4] ic烯和[6] ic烯的末端螺旋之间的二面角分别为22.7°和50.7°。它们的固态体系结构显示出S⋅⋅⋅S和π⋅⋅⋅π分子间相互作用之间的相互作用。在对映纯EDT的手性光学性质 TTF [6]螺旋衍生物已得到TDDFT计算的研究和支持。在中性和自由基阳离子之间实现了圆二色性（CD）信号的显着氧化还原切换。