Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,5S,6S)-5-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 136025-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,5S,6S)-5-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 136025-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₆S
• 分子量: 384.373
• InChiKey: YPDNQPLLDDMPFE-SAXRGWBVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,5S,6S)-5-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以21%的产率得到2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-4-fluoro-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorination reactions at C-4 of methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxyhexopyranosides with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF).

  摘要：

  使用二乙氨基三氟化硫 (DAST) 在 C-4 处氟化甲基 2-O-benzyl-3, 6-dideoxy-α-D-ribo- 和 α-arabino-hexopyranosides（1__- 和 5__-），并仅保留构型。但是用二氟三甲基硅酸三(二甲氨基)锍(TASF)处理1__-和5__-的三氟甲磺酸酯主要得到构型反转的氟化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1088
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,5S,6S)-5-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorination reactions at C-4 of methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxyhexopyranosides with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF).

  摘要：

  使用二乙氨基三氟化硫 (DAST) 在 C-4 处氟化甲基 2-O-benzyl-3, 6-dideoxy-α-D-ribo- 和 α-arabino-hexopyranosides（1__- 和 5__-），并仅保留构型。但是用二氟三甲基硅酸三(二甲氨基)锍(TASF)处理1__-和5__-的三氟甲磺酸酯主要得到构型反转的氟化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1088