3-[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-6-benzyloxy-(3R,3aS,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]-furan | 1228508-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3-[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-6-benzyloxy-(3R,3aS,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]-furan
• CAS: 1228508-02-8
• 化学式: C₂₄H₂₉N₂O₄P
• 分子量: 440.479
• InChiKey: ILCLAZNTDHOWGG-KLSJCDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-,O'O-dibenzyl-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitole 、 (3aS)-1-chloro-2-phenyl-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-6-benzyloxy-(3R,3aS,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]-furan
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric P*-mono- and P*,P*-bidentate diamidophosphite ligands based on 1,4:3,6-dianhydro-d-mannitol in asymmetric metallocomplex catalysis

  摘要：

  研究了具有 P* 立体中心和磷杂双环[3.3.0]辛烷骨架的非对映单叉和双叉二膦酸盐的合成及其与铑（i）和钯（ii）的配位。在 Rh 催化的不对称烯丙基化反应中使用它们，ee 值可达到 87%；在 Rh 催化的不对称氢化反应中使用它们，ee 值可达到 98%。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0327-x
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 3-[(2R,5S)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-2-yloxy]-6-benzyloxy-(3R,3aS,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]-furan 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-diphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric P*-mono- and P*,P*-bidentate diamidophosphite ligands based on 1,4:3,6-dianhydro-d-mannitol in asymmetric metallocomplex catalysis

  摘要：

  研究了具有 P* 立体中心和磷杂双环[3.3.0]辛烷骨架的非对映单叉和双叉二膦酸盐的合成及其与铑（i）和钯（ii）的配位。在 Rh 催化的不对称烯丙基化反应中使用它们，ee 值可达到 87%；在 Rh 催化的不对称氢化反应中使用它们，ee 值可达到 98%。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0327-x