5-cyano-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine | 1185868-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-cyano-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
• CAS: 1185868-88-5
• 化学式: C₂₈H₅₃N₃O₆Si₃
• 分子量: 612.002
• InChiKey: YDKGXGXCUGMFDW-GBEXAXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  115.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到5-cyanouridine
  参考文献：
  名称：

  Lys314是Orotidine-5'-单磷酸盐脱羧酶的非经典反应中的亲核试剂。

  摘要：

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900397
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 5-bromo-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-cyano-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Lys314是Orotidine-5'-单磷酸盐脱羧酶的非经典反应中的亲核试剂。

  摘要：

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900397