(1S,2R,4S,6S)-2-acetoxy-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxa-2-<2-(triemthylsilyl)ethynyl>bicyclo<4.1.0>heptane | 122172-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,4S,6S)-2-acetoxy-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxa-2-<2-(triemthylsilyl)ethynyl>bicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: [(1S,2R,4S,6S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-2-(2-trimethylsilylethynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 122172-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: CZEKXNBORAFHLJ-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S)-2-acetoxy-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxa-2-<2-(triemthylsilyl)ethynyl>bicyclo<4.1.0>heptane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以68%的产率得到(1S,2R,4S,6S)-2-acetoxy-4-acetyl-1-methyl-7-oxa-2-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a018
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,4S,6S)-2-acetoxy-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxa-2-<2-(triemthylsilyl)ethynyl>bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a018

文献信息

• A short, enantiospecific synthesis of the 1α-hydroxyvitamin D enyne A-ring synthon
  作者：J.Miguel Aurrecoechea、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96666-8

  日期：1987.1

  The vitamin D A-ring synthon, the enyne 3b, was synthesized in 5 steps (37% overall yield) from (S)-(+)-carvone (5). The key step was the SmI2-Pd0 mediated transformation of epoxypropargyl ester 6 to 3b.

  由（S）-（+）-香芹酮（5）分5步（总收率37％）合成了维生素D A环合成子烯炔3b。关键步骤是SmI 2 -Pd 0介导的环氧炔丙基酯6到3b的转化。