3-(2,4,6-Trimethylbenzyl)-2-phenylthio-5-pentanolide | 94450-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2,4,6-Trimethylbenzyl)-2-phenylthio-5-pentanolide
• CAS: 94450-92-7；135253-23-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂S
• 分子量: 340.486
• InChiKey: IGGQDKZHZDNPEX-DIAVIDTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfinyl)oxan-2-one 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 3-(2,4,6-Trimethylbenzyl)-2-phenylthio-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479