(1,1-dichloro-3-nitroprop-1-en-2-yl)benzene | 95339-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dichloro-3-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-dichloro-3-nitro-2-phenylpropene
• CAS: 95339-55-2
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 232.066
• InChiKey: ZOTQDIIKAMUIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-nitro-2-phenylpropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到(1,1-dichloro-3-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-将 TMSCCl3 添加到硝基烯烃：有效的反应条件和机理理解

  摘要：

  改进的合成条件允许以良好的产率 (70%) 和优异的纯度制备 TMSCCl 3。NBu 4 X [X=Ph 3 SiF 2 (TBAT)、F（四丁基氟化铵，TBAF）、OAc、Cl 和 Br]类型的化合物作为催化促进剂，用于对一系列环状和非环状硝基烯烃进行 1,4-加成, 在 0–25 °C 的 THF 中，通常具有中等至极好的收率 (37–95%)。TBAT 是最有效的促进剂，而溴化物最不有效。厌氧条件下的多核 NMR 研究（1 H、19 F、13 C 和29 Si）表明将 TMSCCl 3 添加到 TBAT（均为 0.13  M) 在 -20 °C 下，在没有硝基烯烃的情况下，立即导致 Me 3 SiF、Ph 3 SiF 和 NBu 4 CCl 3 的混合物。后者至少在 0 °C 下是稳定的，并且即使在延长的时间后，也不会在 -20 到 0 °C 之间添加硝基烯烃。硝基烯烃在 TMSCCl

  DOI：

  10.1002/chem.201402394

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in electrophilic alkenes
  作者：Mieczysłlaw Ma̧kosza、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80963-7

  日期：1991.1

  Carbanions containing leaving groups react in the presence of base with electrophilic alkenes giving products in which vinylic hydrogen is replaced with the carbanion moiety. They are formed via addition - β-elimination pathway analogous to the vicarious nucleophilic substitution in nitroarenes. In some cases, however, the cyclization - ring opening process takes place instead.

  含有离去基团的碳负离子在碱的存在下与亲电子烯烃反应，生成产物，其中乙烯基氢被碳负离子部分取代。它们是通过加成-消除途径形成的，类似于硝基芳烃中的替代性亲核取代反应。但是，在某些情况下，会发生环化-开环过程。
• Nucleophilic substitution of hydrogen in electrophilic alkenes
  作者：Mieczyslaw Mąkosza、Andrzej Kwast

  DOI：10.1039/c39840001195

  日期：——

  Carbanions containing leaving groups replace hydrogen in electrophilic alkenes via an addition–base induced β-elimination pathway.

  含有离去基团的碳负离子通过加成基诱导的β-消除途径取代亲电子烯烃中的氢。
• MAKOSZA, MIECZYSLAW;KWAST, ANDRZEJ, TETRAHEDRON, 47,(1991) N7, C. 5001-5018
  作者：MAKOSZA, MIECZYSLAW、KWAST, ANDRZEJ

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;KWAST, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 17, 1195-1196
  作者：MAKOSZA, M.、KWAST, A.

  DOI：——

  日期：——