[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]methyldichlorosilane | 131120-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]methyldichlorosilane
• 英文别名: 2-(dimethylaminomethyl)phenyldichloro(methyl)silane；1-[2-[dichloro(methyl)silyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 131120-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂NSi
• 分子量: 248.227
• InChiKey: PFFUGNYOIIBMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]methyldichlorosilane 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到1,3-dihydroxy-1,3-bis[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-1,3-dimethyl-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  二硅氧烷-1,3-二醇的简便合成，结构表征和异构化

  摘要：

  在具有分子内配位原子二氯硅烷的水解反应，dcisiloxane -1,3-二醇，[（OH）{ ø - （CH 3）2 NCH 2 -C 6 H ^ 4 }为RSi] 2 O（R = CH 2  CH（1），C 6 H 5（2），o-（CH 3）2 NCH 2 C 6 H 4（3），Me（4））以高收率获得。meso - 2的晶体结构分析结果，外消旋-图2a，外消旋- 2B和3中报告。它们在羟基和氮原子之间显示出很强的分子内氢键。我们还发现，非对映异构的内消旋- 2到外消旋- 2在CDCl 3发生含溶剂的水分导致的异构体和反之亦然的55:45平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.10.030
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Diethoxy-methyl-silanyl)-benzyl]-dimethyl-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]methyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  五配位硅化合物。分子内闭环，取代基的位点偏好和所得螯合物的稳定性

  摘要：

  已经对在硅原子上具有广泛取代基的2-（二甲基氨基甲基）苯基硅烷和2- [1-（二甲基氨基）乙基]苯基硅烷中的螯合进行了动态NMR研究。Me 2 NCH 2 C 6 H 4 SiMeFX类型化合物的温度相关19 F光谱，其中硅原子周围的几何形状为三角双锥体且施主氮原子为轴向，确定了取代基X对于轴向位点的偏好相对于氟原子而言，反式转化为供体氮原子。结合其他结构数据，得出嗜茶性系列：H <烷基<芳基

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85258-z

文献信息

• Penta-coordinated chlorosilanes: reaction chemistry, structure and bonding
  作者：Markus Weinmann、Anja Gehrig、Berthold Schiemenz、Gottfried Huttner、Bernhard Nuber、Gerd Rheinwald、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00554-3

  日期：1998.7

  4,6, P(C6H5)2] produces [C6H4CH2N(CH3)2-2](CH3)(R)(SiCCR′) [reaction of 3b or 3e with LiCCR′; 8a: R=CH3, R′=C6H5; 8b: R=CH3, R′=Si(CH3)3; 8c: R=CHCH2, R′=C6H5; 8d: R=CHCH2, R′=Si(CH3)3], [C6H4CH2N(CH3)2-2](R)Si(CCR′)2 [reaction of 3c or 3d with LiCCR′; 9a: R=CH3, R′=C6H5; 9b: R=CHCH2, R′=C6H5; 9c: R=CHCH2, R=Si(CH3)3], [C6H4CH2N(CH3)2-2](H2CCH)Si[HNC6H2(CH3)3-2,4,6]2 [reaction of 3d with LiNHC6H2(CH3)3-2

  五配位氯硅烷[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2] Si（Cl）（R）（R'）[ 3a：R = R'= Cl; 3b：R ＝ R′＝ CH 3；3c：R ＝ C1，R′＝ CH 3；3d：R ＝ Cl，R′＝ CH ＝ CH 2；3e：讨论R ＝ CH 3，R′ ＝ CH ＝ CH 2 ]。化合物3a–e可通过LiC 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2（1），具有高化学计量的（R）（R'）SiCl 2（2），并且可以使用多种不同的亲核试剂取代氯原子，从而获得通用的反应化学。化合物的水解的3d产生低聚[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 -2]（CH 2 CH）的SiO} Ñ（图4a），而图3E得到的二硅氧烷[C 6 H ^ 4 CH 2 Ñ （CH 3）2 -2]（CH 2 CH）（CH 3）的Si}2 O（4b）。在NEt 3存在下对化合物3d和3e进行醇解得到[C
• Synthese des Cyclotetrasiloxans [(Me)(C6H4CH2NMe2-2)-SiO]4 und dessen strukturanalytische Untersuchung
  作者：Heinrich Lang、Karin Brüning、G Rheinwald

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01007-5

  日期：2001.8

  The cyclotetrasiloxane [(Me)(C6H4CH2NMe2-2)SiO](4) (2) can be synthesized by hydrolysis of the pentacoordinated silicon compounds (C6H4CH2NMe2-2)MeSiCl2 (1) or (C6H4CH2NMe2-2)MeSi(OR)(2) (3a, R=CH2CH=CH2; 3b, R=CH2C=CH) in quantitative yield. The solid-state structure of 2 is reported. Compound 2 crystallizes in the triclinic space group P-1 with the following cell parameters: a = 9.575(2), b = 15.018(3), c = 16.021(4) Angstrom; alpha = 94.72(12), beta = 90.96(2), gamma = 103.75(2)degrees; V = 2228.5(9) Angstrom (3) and Z = 2. Due to sterical hindrance the silicon atoms in 2 are tetra-coordinated, which differs from the starting materials 1, 3a and 3b, where hypervalent silicon centers exist. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.