4,4'-联[1-萘酚] | 1446-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-联[1-萘酚]
• 英文名称: α-dinaphthol
• 英文别名: [1,1'-binaphthalene]-4,4'-diol；1,1'-binaphthalenyl-4,4'-diol；4,4'-binaphthalene-1,1'-diol；1,1'-binaphthyl-4,4'-diol；4,4'-di-α-naphthol；4,4'-binaphthol；4-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 1446-34-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: VSFRAZDVMIDFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300°C
• 沸点：
  388.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1197 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联[1-萘酚] 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 [1,1']binaphthylidene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Naphthalene Series. I. Oxidative Coupling of 1-Naphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a082
• 作为产物：
  描述：

  孟布酮 在 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4,4'-联[1-萘酚]
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanadium (V) In Perchloric Acid : A Novel Use Of The Reagent For Dimerisation Of Some Naphthalene Derivatives
  作者：Banasri Hazra、Saswati Acharya、Rina Ghosh、Amarendra Patra、Amalendu Banerjee

  DOI：10.1080/00397919908086137

  日期：1999.5

  ammonium metavanadate and dilute perchloric acid. 1-Naphthol gave a mixture of isomeric dimers, although its methyl ether was converted almost quantitatively into the corresponding 4, 4'-dimer. This reagent could also dimerise 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone, a natural product.

  摘要 通过使用偏钒酸铵和稀高氯酸的一步法，将 2-萘酚及其甲基醚氧化二聚化为各自的 1, 1'-二聚体，收率高，纯度高。1-萘酚得到异构二聚体的混合物，尽管其甲基醚几乎定量地转化为相应的 4, 4'-二聚体。该试剂还可以将 2-羟基-1, 4-萘醌（一种天然产物）二聚化。
• Regioselective Transformation of Long π-Conjugated Backbones: From Oligofurans to Oligoarenes
  作者：Sunita Gadakh、Linda J. W. Shimon、Ori Gidron

  DOI：10.1002/anie.201705914

  日期：2017.10.23

  through the formation of up to 12 new C−C bonds. The versatility of this method was demonstrated for various polyaromatic hydrocarbons. The regioselectivity of this process enabled the synthesis of a library of substituted triarylenes from a single terfuran precursor by modification of the dienophile strength and the order of addition. Overall, this study demonstrates that long oligofurans are interesting

  我们证明了通过顺序的Diels-Alder环加成反应可在两个化学步骤中提供低聚芳烃的低聚呋喃转化，无论低聚体的长度如何。通过这种方法，通过形成多达12个新的C-C键，可以高收率获得含多达6个单元的低聚萘。证明了该方法对多种聚芳烃的多功能性。该方法的区域选择性使得能够通过改变亲二烯体的强度和添加顺序来从单一的呋喃前体合成取代的三亚芳基的文库。总的来说，这项研究表明，长寡呋喃不仅作为有机电子材料，而且作为形成各种共轭体系的起始原料，都令人感兴趣。
• [EN] AN APPROACH TO A BOTTOM-UP SYNTHESIS OF NANOCARBONS<br/>[FR] APPROCHE D'UNE SYNTHÈSE ASCENDANTE DE NANOCARBONES
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2018220634A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention generally provides a method for the synthesis of a π-conjugated system from oligofurans, under conditions involving cycloaddition.

  这项发明通常提供了一种从寡呋合物合成π共轭系统的方法，涉及环加成条件。
• Electrocatalytic Oxidative Coupling Reaction of Naphthols and Naphthol Ethers on a TEMPO Modified Graphite Felt Electrode
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Hiroaki Ono、Tetsuo Osa

  DOI：10.1246/cl.1993.81

  日期：1993.1

  efficiency on a graphite felt electrode coated with a thin poly(acrylic acid) layer immobilizing 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (4-amino-TEMPO). 1-Naphthol and 1-methoxynaphthalene were also completely converted to the predicted 1,1′-, 1,2′-, and 2,2′- positioned coupling products. The reaction proceeds via electrocatalytic oxidation of the modified-TEMPO species. The electrode was not inactivated

  2-萘酚和 2-甲氧基萘在石墨毡电极上以超过 90% 的电流效率被定量氧化为相应的 1,1'-联萘，该电极涂有固定 4-氨基-2,2 的聚（丙烯酸）薄层， 6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（4-氨基-TEMPO）。1-萘酚和1-甲氧基萘也完全转化为预测的1,1'-、1,2'-和2,2'-定位偶联产物。该反应通过修饰的 TEMPO 物质的电催化氧化进行。电极在电解过程中未失活，可重复使用。
• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。