4,4'-diethoxy-[1,1']binaphthyl | 42514-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-diethoxy-[1,1']binaphthyl
• 英文别名: 4,4'-Diaethoxy-[1,1']binaphthyl；α-Dinaphthol-diaethylaether；4.4'-Diaethoxy-dinaphthyl-(1.1')；1-Ethoxy-4-(4-ethoxynaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 42514-59-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: XMQICLJKRLMFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5)(2:1))
• 沸点：
  490.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethoxy-[1,1']binaphthyl 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3'-dinitro-4,4'-dihydroxy-[1,1']binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1537,1541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基萘 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4,4'-diethoxy-[1,1']binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of 1,1′-binaphthalene derivatives by oxidative coupling with TiCl4

  摘要：

  Oxidative coupling of naphthalene compounds with TiCl4 in nitromethane under mild conditions gives symmetrical 1,1'-binaphthyls in good yields, The method is particularly useful when applied to substrates with electron donating groups, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00206-9

文献信息

• Regioselective Halogenation and Dimerization of Alkoxynaphthalenes with Alumina- or Kieselguhr-supported Copper(II) Halides†
  作者：Yoshitada Suzuki、Kiyoshi Takeuchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/a704445c

  日期：——

  reaction of 1-alkoxynaphthalenes 1 with alumina-supported copper(II) bromide or copper(II) chloride gave dimers, 4,4′-dialkoxy-1,1′-binaphthyls 3, as major products, and with Kieselguhr-supported copper(II) bromide afforded 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2, while the reaction of 2-alkoxynaphthalenes 4 with alumina- or Kieselguhr-supported copper(II) bromide gave preferentially 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。
• Scholl; Seer, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 334
  作者：Scholl、Seer

  DOI：——

  日期：——
• Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 121,123
  作者：Marschalk

  DOI：——

  日期：——
• Steopoe, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1117
  作者：Steopoe

  DOI：——

  日期：——
• Koptyug,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 982
  作者：Koptyug,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——