3-[(E)-N-(4-fluorophenoxy)-C-methylcarbonimidoyl]-7-methoxychromen-2-one | 1373334-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-N-(4-fluorophenoxy)-C-methylcarbonimidoyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1373334-24-7
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₄
• 分子量: 327.312
• InChiKey: ZERJCWNWXUESAE-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-7-methoxychromen-2-one 、 4-氟苯硼酸 在 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-[(E)-N-(4-fluorophenoxy)-C-methylcarbonimidoyl]-7-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the One Pot Synthesis of (Aryloxyimino)Ethylcoumarins Promoted by CuCl₂

  摘要：

  在以 NEt3 为碱的存在下，氯化铜在室温下对芳基硼酸和（羟基）乙基香豆素的交叉偶联反应显示出高效的催化活性。报告中介绍了一种简单方便的方案，用于合成具有对碱高度敏感的香豆素核的 O-芳基肟醚。O- 芳基肟醚非常重要，因为它们为生成各种具有生物活性的化合物提供了支架。它们是苯并呋喃和苯并异噁唑的潜在前体。

  DOI：

  10.3184/174751912x13247245983221

文献信息

• A New Strategy for the One Pot Synthesis of (Aryloxyimino)Ethylcoumarins Promoted by CuCl₂
  作者：Gargi Pal、Pranabes Bhattacharyya、Arunima Medda、Asish R. Das

  DOI：10.3184/174751912x13247245983221

  日期：2012.1

  Cupric chloride showed efficient catalytic activity for the cross coupling reaction of arylboronic acids and (hydroxyi mino)ethylcoumarins at room temperature in the presence of NEt₃ as base. A simple and convenient protocol for the synthesis of O-aryloxime ethers having the highly base sensitive coumarin nucleus is reported. O-Aryloxime ethers are important as they provide access to scaffolds for the generation of various biologically active compounds. They are potential precursors to benzofurans and benzisoxazoles.

  在以 NEt3 为碱的存在下，氯化铜在室温下对芳基硼酸和（羟基）乙基香豆素的交叉偶联反应显示出高效的催化活性。报告中介绍了一种简单方便的方案，用于合成具有对碱高度敏感的香豆素核的 O-芳基肟醚。O- 芳基肟醚非常重要，因为它们为生成各种具有生物活性的化合物提供了支架。它们是苯并呋喃和苯并异噁唑的潜在前体。