[(3aR,4S,5R,6aS)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl benzoate | 1381843-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4S,5R,6aS)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1381843-39-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: NEMBXUWJBJHBSF-DJZQDDTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,5R,6aS)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl benzoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(((1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)oxy)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Resolution of Some Monoprotected Derivatives of Corey Lactone

  摘要：

  Racemic monoprotected at primary hydroxy group Corey lactones were resolved using (1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo-[3.1.0]hexan-2-ol as a chiral auxiliary reagent of hemiacylal chemotype.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.05.002
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(3aR,4S,5R,6aS)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Resolution of Some Monoprotected Derivatives of Corey Lactone

  摘要：

  Racemic monoprotected at primary hydroxy group Corey lactones were resolved using (1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo-[3.1.0]hexan-2-ol as a chiral auxiliary reagent of hemiacylal chemotype.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.05.002