1-[5-Bromo-3-(2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)furan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione | 1374525-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[5-Bromo-3-(2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)furan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1374525-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₁BBrF₂N₃O₃
• 分子量: 434.004
• InChiKey: CJHVLLJEJDMLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-furancarbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[5-Bromo-3-(2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)furan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高度取代的 3-呋喃甲醛的无金属分子间 Cfur-Nsucc 键偶联及其在介观取代 BODIPY 合成中的应用

  摘要：

  通过 3-呋喃甲醛和 NBS 在氯仿和 N,N-二甲基甲酰胺中反应合成了两种新型的高度取代的 3-呋喃甲醛。重要的是，NBS 在温和的无金属条件下充当琥珀酰亚胺供体，而 NCS 则不然。此外，NBS 不会与 3-噻吩甲醛发生相同的反应。我们展示了溶剂如何在 C-Br 和 C-N 键形成中发挥关键作用，包括通过使用 DFT 计算，这表明溴鎓介导的转化在能量上是允许的。其他 3-呋喃衍生物没有提供类似 C-N 键形成反应的证据，强调了 3-呋喃甲醛部分的潜在独特性。然后从吡咯和 2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101447

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Cfur-Nsucc Bond Coupling of Highly Substituted 3-Furancarbaldehydes and Their Use in meso-Substituted BODIPY Synthesis
  作者：Atul P. Singh、Kang Mun Lee、Kibong Kim、Taehong Jun、David G. Churchill

  DOI：10.1002/ejoc.201101447

  日期：2012.2

  novel highly substituted 3-furancarbaldehydes have been synthesized by the reaction of 3-furancarbaldehyde and NBS in chloroform and N,N-dimethylformamide. Importantly, NBS serves as a succinimide donor under mild metal-free conditions whereas NCS does not. Also, NBS does not undergo the same reaction with 3-thiophenecarbaldehyde. We show how solvent plays a crucial role in C–Br and C–N bond formation

  通过 3-呋喃甲醛和 NBS 在氯仿和 N,N-二甲基甲酰胺中反应合成了两种新型的高度取代的 3-呋喃甲醛。重要的是，NBS 在温和的无金属条件下充当琥珀酰亚胺供体，而 NCS 则不然。此外，NBS 不会与 3-噻吩甲醛发生相同的反应。我们展示了溶剂如何在 C-Br 和 C-N 键形成中发挥关键作用，包括通过使用 DFT 计算，这表明溴鎓介导的转化在能量上是允许的。其他 3-呋喃衍生物没有提供类似 C-N 键形成反应的证据，强调了 3-呋喃甲醛部分的潜在独特性。然后从吡咯和 2,