5-(4-fluorophenyl)-3-methylfuran-2-yl phenyl carbonate | 1326304-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-methylfuran-2-yl phenyl carbonate
• CAS: 1326304-40-8
• 化学式: C₁₈H₁₃FO₄
• 分子量: 312.297
• InChiKey: XASKYYJPHLOHHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3-methylfuran-2-yl phenyl carbonate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到phenyl 2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Lewis base-promoted O- to C-carboxyl transfer of furanyl carbonates

  摘要：

  三唑啉卡宾在呋喃基碳酸酯的O-C羧基转移中促进γ-选择性C-羧化（高达99:1的区域选择性），而DMAP则促进α-C羧化，但区域选择性较低（通常为60:40）。

  DOI：

  10.1039/c4ob02629b
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-3-methylfuran-2-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602