N-(4-(methylthio)phenyl)benzothioamide | 6244-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(4-(methylthio)phenyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(4-methylthiophenyl)thiobenzamide；N-(4-methylsulfanylphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 6244-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NS₂
• 分子量: 259.396
• InChiKey: DIZIKOPCPQLHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenyl)benzothioamide 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-(methylthio)-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光光氧化还原自由基C–H官能化：2-取代的苯并噻唑的催化合成

  摘要：

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol2028866
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenyl)benzamide 在 P4S10-pyridine complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-(methylthio)phenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下苯并噻唑和噻唑并吡啶的无催化剂和无电解质电合成

  摘要：

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201705016

文献信息

• TEMPO-Catalyzed Electrochemical C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines from Thioamides
  作者：Xiang-Yang Qian、Shu-Qi Li、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00426

  日期：2017.4.7

  Benzothiazoles and thiazolopyridines are widely prevalent in pharmaceuticals and organic materials. Herein, we report a metal- and reagent-free method for the uniform synthesis of benzothiazoles and thiazolopyridines through 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO)-catalyzed electrolytic C–H thiolation. This dehydrogenative coupling process provides access to a host of benzothiazoles and

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。
• The Role of Base in Reaction Performance of Photochemical Synthesis of Thiazoles: An Integrated Theoretical and Experimental Study
  作者：Jiaxin Xu、Xiaoyu Ye、Zongchao Lv、Yi‐Hung Chen、Xiang Simon Wang

  DOI：10.1002/chem.202304279

  日期：2024.5.8

  testing. Feature analysis is conducted through the model interpretation process, enabling further exploration into the reaction mechanisms. We then chose two substrates of distinct structures and verified the predictions through experimental benchwork. This represents a novel reaction with different bases.

  本工作重点是预测2-芳基苯并噻唑的合成。然后采用不同的人工智能/机器学习方法进行模型训练和测试。通过模型解释过程进行特征分析，从而能够进一步探索反应机制。然后，我们选择了两种结构不同的基板，并通过实验台验证了预测。这代表了不同碱基的新反应。