(E)-4,5-methylenedioxy-2-styrylbenzaldehyde | 1323308-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4,5-methylenedioxy-2-styrylbenzaldehyde
• CAS: 1323308-18-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: HHKVMFXXEGHURK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-methylenedioxy-2-styrylbenzaldehyde 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-methyl 2-(5,6-methylenedioxy-2-phenyl-1H-inden-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(E)-4,5-methylenedioxy-2-styrylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113

文献信息

• 1,6-Hydroolefination and Cascade Cyclization of <i>p</i>-Quinone Methides with Styrenes: Total Synthesis of (±)-Isopaucifloral F
  作者：Abhijeet S. Jadhav、Yogesh A. Pankhade、Raju Hazra、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01401

  日期：2018.9.7

  p-quinone methides with styrenes leading to vinyl diarylmethanes and indenes has been developed. This protocol was also elaborated to the total synthesis of (±)-isopaucifloral F. Besides, interestingly, the reaction between 2-alkynylated p-quinone methides and styrenes provided a straightforward access to dihydrobenzo[a]fluorene derivatives in one pot with 100% atom-economy.

  已经开发了路易斯酸催化的对苯醌甲基化物与苯乙烯的分子间1，6-氢烯烃化反应，从而生成乙烯基二芳基甲烷和茚。此方案还详细说明了（±）-异古朴F的总合成。此外，有趣的是，2-炔基化对苯醌甲基化物与苯乙烯之间的反应提供了在100％锅中直接获得二氢苯并[ a ]芴衍生物的途径。原子经济。
• Organoselenium-Catalyzed Aza-Wacker Reactions: Efficient Access to Isoquinolinium Imides and an Isoquinoline N-Oxide
  作者：Huimin Li、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1055/s-0039-1690103

  日期：2019.9

  organoselenium-catalyzed aza-Wacker reaction of olefinic hydrazones and an oxime to form isoquinolinium imides and an isoquinoline N-oxide is developed. This transformation involves a direct intramolecular C–H amination using hydrazones and an oxime as imine-type nitrogen sources. This work not only provides a new approach for the construction of isoquinoline derivatives, but also expands the scope of nitrogen

  开发了一种有效的方法，用于烯烃腙和肟的有机硒催化氮杂-瓦克反应形成异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物。这种转化涉及使用腙和肟作为亚胺型氮源的直接分子内 C-H 胺化。该工作不仅为异喹啉衍生物的构建提供了新途径，而且拓展了亲电硒催化中氮源的范围。
• Visible-light-induced oxidant/additive-free atom-economic synthesis of multifunctionalized cyclopropanes <i>via</i> energy transfer
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3cc01021j

  日期：——

  Herein we describe intramolecular cascade reactions enabling the synthesis of bridged cyclopropanes, via the photoinduced energy-transfer catalysis of tethered conjugated dienes. Photocatalysis affords the efficient synthesis of complex tricyclic compounds that exhibit multiple stereocenters from readily accessible starting materials that would otherwise be difficult to obtain. This single-step reaction

  在这里，我们描述了分子内级联反应，通过束缚共轭二烯的光诱导能量转移催化，能够合成桥接环丙烷。光催化提供了复杂的三环化合物的有效合成，这些化合物具有多个立构中心，可以从容易获得的起始材料中获得，否则很难获得。这种单步反应的特点是底物范围广、原子经济、选择性好、产率高，易于放大合成和合成转化。深入的机理研究表明，反应通过能量转移途径进行。
• Photocatalyst- and transition-metal-free syntheses of furan-fused dihydroazepines by visible light
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chiao-Ying Kuo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc02364h

  日期：——

  A visible light-induced, atom-economical synthesis of furan-fused dihydroazepine derivatives under transition metal- and photocatalyst-free conditions is described.

  介绍了在过渡金属和无光催化剂条件下，以可见光为诱导，原子经济地合成呋喃融合二氢氮杂卓衍生物的方法。