ethyl 4-ethyl-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1360631-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-ethyl-1,4-dihydro-2-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；Ethyl 4-ethyl-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 1360631-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: ZRASVGWCSLIARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙醛 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到ethyl 4-ethyl-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下一锅合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  通过使用N，N，N'，N'-的简单，温和且有效的方法，从醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯中获得了一系列嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑，收率良好至优异。四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300361

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami、Zahra Salimi

  DOI：10.1002/hlca.201300361

  日期：2014.7

  A series of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles were obtained from aldehydes, 2‐aminobenzimidazole and ethyl acetoacetate in good‐to‐excellent yields by a simple, mild, and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide (TBBDA) and poly(N‐bromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) (PBBS) as catalysts.

  通过使用N，N，N'，N'-的简单，温和且有效的方法，从醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯中获得了一系列嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑，收率良好至优异。四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。
• Preparation and characterization of copper/polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel catalyst for the synthesis of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles
  作者：Nayereh Shekarlab、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1002/aoc.5918

  日期：2020.11

  Copper–polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel heterogeneous catalyst (GO@PSA‐Cu) was synthesized and the structure and morphology of catalyst were characterized with various analytical techniques such as Fourier‐transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray, N2 isotherms, elemental mapping, inductively coupled plasma–MS, and thermogravimetric

  合成了固定在九苯酚氧化物上的铜-聚磺酰胺络合物作为新型非均相催化剂（GO @ PSA-Cu），并通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量分散等多种分析技术表征了催化剂的结构和形态。 X射线，N 2等温线，元素图谱，电感耦合等离子体质谱和热重分析。GO @ PSA-Cu催化剂通过各种芳香醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯在乙醇中的一锅三组分缩合反应，显示出嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的新衍生物合成的优良产率。 。本文介绍的方法具有几个突出的优点，例如成本效益，操作简便，反应时间短，产率高以及即使连续运行六次后仍可重复使用催化剂。