(2R,3S)-2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-3-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester | 143000-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-3-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester
• CAS: 143000-33-3
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₃Si
• 分子量: 519.715
• InChiKey: ZVSRWXAZCCEPPK-DZFNUEDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium azidoacetate 、 (2R,3S)-2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-3-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[(3S,4R)-3-Azido-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester 、 (2R,3S)-2-[(3R,4S)-3-Azido-2-oxo-4-((E)-styryl)-azetidin-1-yl]-3-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸酯的席夫碱立体合成β-内酰胺

  摘要：

  通过使衍生自肉桂醛和D-苏氨酸酯的席夫碱脱核，制备了各种旋光的3-取代的2-氮杂环丁烷酮，并确定了它们的绝对构型。当苏氨酸的β-羟基未被保护时，N-未取代的3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的两种对映体形式可以由单个β-内酰胺形成反应制备。另一方面，通过将D-苏氨酸的羟基转化为大体积基团（例如，三苯基甲硅烷基醚），可以诱导非常高的非对映选择性。这些β-内酰胺上的多个官能团可以轻松修饰，以产生适用于旋光糖，生物碱以及单环和双环β-内酰胺抗生素的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81577-5