(R)-2-{2-[(R)-2-Amino-1-piperidin-1-yl-prop-(E)-ylideneamino]-benzoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 221552-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{2-[(R)-2-Amino-1-piperidin-1-yl-prop-(E)-ylideneamino]-benzoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 221552-09-6
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₃
• 分子量: 475.591
• InChiKey: RUXSPOWELQDFMC-PBEQNPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{2-[(R)-2-Amino-1-piperidin-1-yl-prop-(E)-ylideneamino]-benzoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,4R)-4-((1H-indol-3-yl)methyl)-1-((R)-methyl)-1,2-dihydro-6H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Imino-4H-3,1-benzoxazines to 4-Quinazolinones via Amidine Carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9820465
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-alanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-{2-[(R)-2-Amino-1-piperidin-1-yl-prop-(E)-ylideneamino]-benzoylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Imino-4H-3,1-benzoxazines to 4-Quinazolinones via Amidine Carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9820465

文献信息

• Total Synthesis of the Fumiquinazoline Alkaloids:  Solution-Phase Studies¹
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo9914364

  日期：2000.2.1

  Biomimetic total syntheses of glyantrypine, fumiquinazoline F, fumiquinazoline G, and fiscalin B were achieved in four steps from tryptophan methyl ester. In the key step, the anthranilamide residue in a linear tripeptide is dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The benzoxazines subsequently undergo rearrangement to the natural products via an amidine

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。