N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-serine | 948900-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-serine
• CAS: 948900-50-3
• 化学式: C₆₇H₆₈N₂O₁₅
• 分子量: 1141.28
• InChiKey: DFHRDLYULZNQEB-OPWYJJFHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of a MUC1 Glycopeptide Carrying Non-Natural Sialyl TF-βO-Glycan

  摘要：

  利用苄基和亚苄基保护的β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-Ser/Thr（TF-β：Thomsen-Friedenreich 抗原的立体异构体），采用 9-芴甲氧羰基（Fmoc）固相肽合成（SPPS）方案合成了一种 MUC1 型糖肽。用试剂 K 将合成的糖肽从树脂中分离出来，然后在低酸度的三氟甲磺酸（TfOH）条件下对得到的苄基糖肽进行脱保护。产物中主要是含有两个非天然 O-聚糖的糖肽，但也有相当数量的糖肽缺少其中一个 O-聚糖。与此相反，在酸性脱苄基化条件下，原生的 α-糖苷相对稳定，这一点可从涉及 α-D-GalNAc-Ser/Thr 连接的糖肽的平行实验中看出。用 CMP-NeuAc 对合成糖肽的天然和非天然 O 型糖进行酶糖基化都很成功。

  DOI：

  10.1271/bbb.60244