4,4,4-三乙基-2,2:6,2-三联吡啶 | 33354-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三乙基-2,2:6,2-三联吡啶
• 英文名称: 4,4',4''-triethyl-2,2':6',2''-terpyridyl
• 英文别名: 4,4',4''-triethyl-2,2':6',2''-terpyridine；4-ethyl-2,6-bis(4-ethylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 33354-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: YOWBQVKUBSRDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三乙基-2,2:6,2-三联吡啶 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以36%的产率得到[2,2':6',2''-三联吡啶]-4,4',4''-三甲酸
  参考文献：
  名称：

  纳米晶二氧化钛太阳能电池高效全色敏化剂的设计

  摘要：

  已经开发了一系列新的全色钌 (II) 敏化剂，这些敏化剂源自三硫氰酸根合 Ru(II) 的羧化三联吡啶配合物。含有不同质子化程度的黑色染料 [(C(2)H(5))(3)NH][Ru(H(3)tcterpy)(NCS)(3)] 1, [(C(4)H(9) ))(4)N](2)[Ru(H(2)tcterpy)(NCS)(3)] 2, [(C(4)H(9))(4)N](3)[Ru( Htcterpy)(NCS)(3)] 3 和 [(C(4)H(9))(4)N](4)[Ru(tcterpy)(NCS)(3)] 4 (tcterpy = 4,4 ',4' '-tricarboxy-2,2':6',2' '-terpyridine) 已合成并通过 UV-vis、发射、IR、拉曼、核磁共振、循环伏安法和 X 射线衍射研究充分表征. 配合物 2 的晶体结构证实了来自三联吡啶配体和三个 N 键合硫氰酸盐的 Ru(II)N6

  DOI：

  10.1021/ja003299u
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 216.0h， 以20%的产率得到4,4,4-三乙基-2,2:6,2-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  纳米晶二氧化钛太阳能电池高效全色敏化剂的设计

  摘要：

  已经开发了一系列新的全色钌 (II) 敏化剂，这些敏化剂源自三硫氰酸根合 Ru(II) 的羧化三联吡啶配合物。含有不同质子化程度的黑色染料 [(C(2)H(5))(3)NH][Ru(H(3)tcterpy)(NCS)(3)] 1, [(C(4)H(9) ))(4)N](2)[Ru(H(2)tcterpy)(NCS)(3)] 2, [(C(4)H(9))(4)N](3)[Ru( Htcterpy)(NCS)(3)] 3 和 [(C(4)H(9))(4)N](4)[Ru(tcterpy)(NCS)(3)] 4 (tcterpy = 4,4 ',4' '-tricarboxy-2,2':6',2' '-terpyridine) 已合成并通过 UV-vis、发射、IR、拉曼、核磁共振、循环伏安法和 X 射线衍射研究充分表征. 配合物 2 的晶体结构证实了来自三联吡啶配体和三个 N 键合硫氰酸盐的 Ru(II)N6

  DOI：

  10.1021/ja003299u

文献信息

• High co-ordination numbers for methylmercury(<scp>II</scp>); X-ray and¹H n.m.r. studies of [MeHgL]NO₃(L = 4,4′,4″-triethyl-2,2′:6′,2″-terpyridyl and di-2-pyridylmethane)
  作者：Allan J. Canty、Glen Hayhurst、Narongsak Chaichit、Bryan M. Gatehouse

  DOI：10.1039/c39800000316

  日期：——

  Methylmercury(II) forms complexes [MeHgL]NO3(L = 2,2′:6′,2″-terpyridyls and di-2-pyridylmethane) where the ligands L are bidentate in methanol, but tridentate and bidentate, respectively, in the solid state with co-ordination geometries for mercury based on a near linear dominant C–Hg–N unit with additional weak Hg–N bonding.

  甲基汞（II）形成配合物[MeHgL] NO 3（L = 2,2'：6'，2''-叔吡啶基和二-2-吡啶基甲烷），其中配体L在甲醇中为双齿，但在甲醇中分别为三齿和双齿。基于几乎线性的主导性C–Hg–N单元和附加的弱Hg–N键的汞的配位几何形状的固态。
• Chromium(VI) oxide-mediated oxidation of polyalkyl-polypyridines to polypyridine-polycarboxylic acids with periodic acid
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1080/00397911.2019.1618875

  日期：2019.9.2

  Abstract 4,4′-Dicarboxy-2,2′-bipyridine was synthesized quantitatively by chromium(VI) oxide-mediated oxidation of 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine or 4,4′-diethyl-2,2′-bipyridine with periodic acid as the terminal oxidant in sulfuric acid. 5,5′-Dicarboxy-2,2′-bipyridine and 6,6’-dicarboxy-2,2′-bipyridine were also synthesized by the method from the corresponding dimethyl bipyridines in excellent yields

  摘要 通过氧化铬（VI）介导的 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶或 4,4'-二乙基-2的氧化，定量合成了 4,4'-二羧基-2,2'-联吡啶， 2'-联吡啶在硫酸中以高碘酸为末端氧化剂。5,5'-二羧基-2,2'-联吡啶和6,6'-二羧基-2,2'-联吡啶也通过该方法由相应的二甲基联吡啶以优异的产率合成。4,4',4"-Tricarboxy-2,2':6',2"-三联吡啶以80%的产率从4,4',4"-三乙基-2,2':6',2"-获得三联吡啶和 4,4',4",4""-四羧基-2,2':6',2":6",2""-四联吡啶以 72% 的收率从 4,4',4" ,4'''-四乙基-2,2':6',2'':6",2'"-季铵按同样的方法制备。图形概要
• Substituted Polypyridine Complexes of Cobalt(II/III) as Efficient Electron-Transfer Mediators in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Shawn A. Sapp、C. Michael Elliott、Cristiano Contado、Stefano Caramori、Carlo A. Bignozzi

  DOI：10.1021/ja027355y

  日期：2002.9.1

  number of cobalt complexes of substituted polypyridine ligands were synthesized and investigated as possible alternatives to the volatile and corrosive iodide/triiodide redox couple commonly used as an electron-transfer mediator in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The extinction coefficients in the visible spectrum are on the order of 10(2) M(-1) cm(-1) for the majority of these complexes, diminishing

  合成并研究了许多取代聚吡啶配体的钴配合物，作为挥发性和腐蚀性碘化物/三碘化物氧化还原对的可能替代品，通常用作染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中的电子转移介质。对于大多数这些配合物，可见光谱中的消光系数约为 10(2) M(-1) cm(-1)，减少了与捕光染料的竞争。循环伏安研究揭示了异质电子转移速率的显着表面依赖性，这与金、碳和铂电极的惊人不同。DSSCs 使用由 Co(II) 和 Co(III) 复合物以 10:1 的比例混合而成的介体组装而成。包含这些介质的 DSSC 用于表征入射光子到电流的转换效率和光电化学响应。确定了这些中介中表现最好的，并进行了进一步研究。正如电化学结果所表明的那样，金和碳是优于铂的阴极材料，并且没有观察到任何阴极材料受到腐蚀的迹象。向介体溶液中添加锂盐可显着提高电池性能。观察到的 Li(+) 效应可以通过光阳极中注入电子与氧化介体的复合来解释。基于三（4,4'-二叔丁基-2
• A more efficient synthesis of 4,4′,4′′-tricarboxy-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Jérémy Dehaudt、Jérôme Husson、Laurent Guyard

  DOI：10.1039/c1gc15808b

  日期：——

  We report in this paper a new route for the synthesis of 4,4′,4′′-tricarboxy-2,2′:6′,2′′-terpyridine. This synthetic pathway has a lower ecological impact with respect to yield, atom economy, solvent and chemicals used and wastes generated when compared to a previously reported method. In addition it uses furfural, which can be obtained from renewable sources. The title compound can be used to prepare complexes that are valuable for applications in Dye Sensitized Solar Cells.

  本文报告了一种合成 4,4â²,4â²â²-三羧基-2,2â²:6â²,2â²â²-三吡啶的新方法。与之前报道的方法相比，该合成途径在产率、原子经济性、所用溶剂和化学品以及产生的废物方面对生态的影响较小。此外，它还使用了可从可再生来源获得的糠醛。该标题化合物可用于制备在染料敏化太阳能电池中具有重要应用价值的络合物。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, METAL COMPLEX DYE, DYE SOLUTION, DYE-ADSORBED ELECTRODE, AND METHOD FOR PRODUCING DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150248969A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  A photoelectric conversion element, having a photoconductor layercontaining semiconductor fine particles carrying a metal complex dye of Formula (I); a metal complex dye, a dye solution, a dye-adsorbed electrode, a dye-sensitized solar cell, and a method for producing the solar cell: M ( LA )( LD )( LX ) mX ·( CI ) mY Formula (I) M represents a metal ion, LA represents a ligand of Formula (AL), LD represents a bidentate or tridentate ligand, at least one of coordinating atoms being an anion; LX represents a monodentate ligand; CI represents a counter ion; mX is 0 or 1; mY is 0 to 3; Rings A to C represent a heterocycle; Z 1 and Z 2 represent a carbon or nitrogen atom; Anc1 to Anc3 represent an acidic group; X 1 to X 3 represent a single bond or linking group; R 1 to R 3 represent a substituent; l1, l3, l2, m1, m3, m2, n1, n2, and n3 each are an integer.

  一种光电转换元件，具有包含携带公式（I）金属络合染料的半导体细粒子的光电导层；一种金属络合染料，染料溶液，染料吸附电极，染料敏化太阳能电池，以及生产太阳能电池的方法：M（LA）（LD）（LX）mX·（CI）mY公式（I）中，M代表金属离子，LA代表公式（AL）的配体，LD代表双齿或三齿配体，至少一个配位原子是阴离子；LX代表单齿配体；CI代表计数离子；mX为0或1；mY为0到3；环A到C代表杂环；Z1和Z2代表碳或氮原子；Anc1到Anc3代表酸性基团；X1到X3代表单键或连接基团；R1到R3代表取代基；l1、l3、l2、m1、m3、m2、n1、n2和n3各自为整数。

表征谱图