2-azido-3-methylbenzoic acid | 156149-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-methylbenzoic acid
• CAS: 156149-48-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: PMWGVBZNPAJERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-methylbenzoic acid 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-diazo-3-(2-azido-3-methylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Azide trapping of metallocarbenes: generation of reactive C-acylimines and domino trapping with nucleophiles

  摘要：

  重要提示：Diazocarbonyl化合物在铜催化下与侧链偶氮化物反应，生成可与碳π-亲核试剂in situ捕获的反应性C-酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra06044j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 Oxone 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-azido-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基苯并恶唑啉酮的制备及X射线结构研究

  摘要：

  可以使用一酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为廉价且对环境安全的氧化剂，通过一锅法方便地由2-碘苯甲酸和芳烃制备各种1-芳基苯并恶恶唑酮。该方法也适用于使用2-碘-3-甲基苯甲酸作为起始化合物的7-甲基苯并恶唑啉酮环系统的合成。通过单晶X射线衍射分析建立了四个1-芳基苯并恶唑啉酮衍生物的结构。已发现与未取代的1-芳基苯并恶唑烷酮相比，1-芳基-7-甲基苯并恶唑烷酮对亲核试剂具有增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo400212u

文献信息

• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。
• Silver-Catalyzed Intramolecular C(5)–H Acyloxylation of 1,4-Di­substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Yubo Jiang、Yaowen Liu、Wensheng Zhang、Kai Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588779

  日期：2017.7

  Silver-catalyzed direct lactonization of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole acids through C(5)–H acyloxylation is reported. This method provides a concise and efficient pathway to synthesize lactone-fused triazole derivatives, which were obtained in good to excellent yields at room temperature.

  报道了银催化的1,4-二取代-1,2,3-三唑酸的直接内酯化反应，通过C(5)–H乙酰氧化作用。该方法提供了一种简洁高效的途径，以在室温下获得良好至优良产率的内酯-融合三唑衍生物。
• Telescoped synthesis of C3-functionalized (<i>E</i>)-arylamidines using Ugi–Mumm and regiospecific quinazolinone rearrangements
  作者：Victor A. Jaffett、Alok Nerurkar、Xufeng Cao、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1039/c9ob00073a

  日期：——

  previous methods. This synthetic approach, exemplified with 24 amidines and requiring only a single purification, highlights a multicomponent Ugi–Mumm rearrangement to afford highly diversified quinazolinones which undergo regiospecific rearrangement to afford new amidines. The method extensively broadens the structural scope of this new class of trisubstituted amidines and demonstrates the tolerance

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。
• 3H-Azepines and related systems. Part 5. Photo-induced ring expansions of o-Azidobenzonitriles to 3-Cyano- and 7-Cyano-3H- azepin-2(1H)-ones
  作者：Kaddour Lamara、Alan D. Redhouse、Robert K. Smalley、J. Robin Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80706-7

  日期：1994.5

  Unlike other aryl azides bearing electron-withdrawing ortho-substituents, o-azidobenzonitriles on photolysis in aqueous-tetrahydrofuran yield mixture of the expected 3-cyano- and the unexpected 7-cyano-3H-azepin-2(1H)-ones. In one instance ring-contraction to a 2-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-3-one is noted. X-Ray crystallographic data for 7-cyano- and 4-chloro-7-cyano-3H-azepin-2-one, and for the azabicycloheptenone

  不像其他的芳基叠氮化轴承吸电子邻-取代基，ö -azidobenzonitriles上在光解的预期3-氰基和意想不到的7-氰基-3-水-四氢呋喃收率混合物ħ -azepin-2（1 ħ） -酮。在一个实例中，注意到到2-氮杂双环[3.2.0]庚-6-烯-3-酮的环收缩。给出了7-氰基和4-氯-7-氰基-3H-氮杂-2--2-酮和氮杂双环庚烯酮的X射线晶体学数据。
• Annulation-Triggered Denitrogenative Transformations of 2-(5-Iodo-1,2,3-triazolyl)benzoic Acids
  作者：Vladislav A. Voloshkin、Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00235

  日期：2022.6.3

  ability of [1,2,3]triazolobenzoxazinones to act as a source of “hidden” diazo group was discovered. These diazo precursors can be easily prepared by the intramolecular cyclization of 2-(5-iodo-1,2,3-triazolyl)benzoic acids. The Cu-catalyzed capture of the hidden diazo group allows for further functionalization through the denitrogenative pathway. The transformations proceed via the formation of either

  发现了 [1,2,3] 三唑并苯并恶嗪酮作为“隐藏”重氮基团来源的能力。这些重氮前体可以很容易地通过 2-(5-iodo-1,2,3-triazolyl) 苯甲酸的分子内环化来制备。隐藏的重氮基团的 Cu 催化捕获允许通过脱氮途径进行进一步的功能化。转化通过形成重氮亚胺或重氮酰胺中间体进行。使用一锅环化/重氮捕获程序开发了各种邻氨基苯甲酰胺以及硫醇化苯并恶嗪酮的新途径。