tert-butyl N-[(2S)-5-[[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 183442-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-5-[[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 183442-80-0
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₈S
• 分子量: 570.707
• InChiKey: NZUXAWVGHZLGAX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-5-[[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 tert-butyl (3-(((2S)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-hydroxy-5-(3-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl)guanidino)pentan-2-yl)carbamoyl)-6-benzyl-5-oxohexahydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  二级结构肽模拟物：β-链模拟凝血酶抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  设计约束性的二肽模拟物模板，以模仿β链构象的肽的二级结构。合成了与凝血酶抑制剂D-Phe-Pro-ArgCH2Cl的D-Phe-Pro部分相对应的两个模板，并将其转换为九种凝血酶的α-酮酰胺和α-酮杂环化合物抑制剂。另外，合成对应于L-Phe-Pro的模板并将其转化为凝血酶抑制剂。确定了这些化合物对凝血酶的体外抑制作用，并且发现与D-Phe-Pro相对应的那些抑制剂比L-Phe-Pro模拟物更有效。发现α-酮酰胺比α-酮杂环更有效，但速率慢得多。通过一系列α-酮酰胺类似物的比较，显然，优选在凝血酶活性位点的P′部分结合大量的疏水取代基。针对一系列凝结和抗凝酶筛选了三种抑制剂（MOL098，MOL144和MOL174），发现它们对抑制凝结酶具有选择性。在肠道吸收的体外模型中测试了两种抑制剂，发现它们的吸收潜力低。然后在大鼠和灵长类动物中对化合物进行体内测试，其中一种（MOL144）在两种物种

  DOI：

  10.1021/jm980354p
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-5-[[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Reassignment of stereochemistry and total synthesis of the thrombin inhibitor cyclotheonamide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00042a053