2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethyl perchlorate | 82871-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethyl perchlorate
• CAS: 82871-47-4
• 化学式: C₂₅H₂₇O₆*ClO₄
• 分子量: 522.936
• InChiKey: MGFAXKPFRJGTNO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethyl perchlorate 在 高氯酸 、 乙醇 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到Tris-(2,6-dimethoxy-phenyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  Triarylcarbenium Salts Highly Reducible by Primary Alcohols

  摘要：

  一系列带有邻甲氧基的三芳基甲醇（1a: [2,6-(MeO)2C6H3]3COH, 1b: (2-MeOC6H4)[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1c: Ph[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1d：[2,5-(MeO)2C6H3]3COH，1e：Ph2[2,6-(MeO)2C6H3]COH）。Ar3COH 1a-c 在一些笨重的醇类（如 2-丙醇或 2-甲基-1-丙醇）中与少量过量的酸进行短时间处理后，分离出相应的硒盐 [Ar3C]X 2a-c。1a-c 的高碱性是由于邻甲氧基的一对 2p 电子与生成的硒碳的空 2p 轨道发生了通空作用。在乙醇、1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇中，1c 和 2c 在非常温和的条件下被还原成三芳基甲烷 Ar3C-H 3c，而在其他体积较大的醇中，1c 和 2c 则在较强的条件下被还原。在某些情况下，副产物醛或酮的形成得到了证实。化合物 1a、b、d、e 以及 2a、b 在更强的条件下发生了类似的反应。在几种醇中的反应速率按 2a < 2b < 2c 的顺序增加，2c 的醇反应速率按乙醇 > 3-甲基-1-丁醇 > 1-丁醇 > 2-丙醇 > 甲醇 > 2-丁醇 > 2-甲基-1-丙醇的顺序降低。化合物 2b、c 在四氢呋喃中也被还原，并在二甲亚砜或水中形成呫吨衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.243
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethanol 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Protonation of stable .pi. carbocations. Requirements for the reaction of two positively charged species with each other in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a002

文献信息

• Triarylcarbenium salts highly reducible by primary alcohols
  作者：Masanori Wada、Hisashi Mishima、Tetsuya Watanabe、Satoko Natsume、Hideki Konishi、Shuichi Hayase、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1039/c39930001462

  日期：——

  The carbenium salts [Ph2,6-(MeO)2 C6H3}2C]X (X = ClO4 BF4), prepared from Ph[2,6-(MeO)2 C6H3]2COH and a slight excess of acid in propan-2-ol, have been reduced in primary alcohol or methanol much faster than the related triarylcarbenium salts to give Ph[2,6-(MeO)2 C6H3]2CH and the aldehyde.

  由Ph[2,6-(MeO)2 ]2COH和少量过量的丙烷-2-醇中的酸制备的碳鎓盐[Ph2,6-(MeO)2 C6H3}2C]X（X = ClO4 BF4）在伯醇或甲醇中的还原速度比相关的三芳基碳鎓盐快得多，从而生成Ph[2,6-(MeO)2 ]2CH和醛。
• Triarylmethyl cation redox mediators enhance Li–O2 battery discharge capacities
  作者：Erik J. Askins、Marija R. Zoric、Matthew Li、Rachid Amine、Khalil Amine、Larry A. Curtiss、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1038/s41557-023-01268-0

  日期：2023.9

  surface-mediated Li2O2 film growth and extending discharge lifetimes. As such, the exploration of diverse redox mediator classes can aid the development of molecular design criteria. Here we report a class of triarylmethyl cations that are effective at enhancing discharge capacities up to 35-fold. Surprisingly, we observe that redox mediators with more positive reduction potentials lead to larger discharge capacities

  Li-O 2电池商业化的一个主要障碍是碳电极上电子绝缘的Li 2 O 2薄膜生长导致的低放电容量。氧化还原介导提供了一种有效的策略来驱动氧化学进入溶液，避免表面介导的Li 2 O 2薄膜生长并延长放电寿命。因此，探索不同的氧化还原介体类别可以帮助分子设计标准的制定。在此，我们报告了一类三芳基甲基阳离子，可有效将放电容量提高 35 倍。令人惊讶的是，我们观察到具有更多正还原电位的氧化还原介质会导致更大的放电容量，因为它们抑制表面介导的还原途径的能力得到提高。这一结果为氧化还原介导的 O 2 /Li 2 O 2放电容量的未来改进提供了重要的结构-性能关系。此外，我们应用计时电位模型来研究氧化还原介体标准还原电位的区域以及在给定电流密度下实现有效氧化还原介导所需的浓度。我们希望这一分析能够指导未来氧化还原介体的探索。