[1-[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-oxoethyl] 2-methylpropanoate | 131467-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [1-[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-oxoethyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 131467-41-9；131467-42-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: LCRTWWJTOCMOAD-COKZPPKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-oxoethyl] 2-methylpropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到Isobutyric acid 2-((8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从 17-酮类固醇合成皮质类固醇侧链的短而有效的方法

  摘要：

  21-Acyloxy-16(17)-ene-20-keto steroids 是从 17-keto 类固醇合成 4 步使用钯 (II) 催化氧化重排炔丙酯作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1705
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 在 potassium tetrabromopalladate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 [1-[(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-oxoethyl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种从 17-酮类固醇合成皮质类固醇侧链的短而有效的方法

  摘要：

  21-Acyloxy-16(17)-ene-20-keto steroids 是从 17-keto 类固醇合成 4 步使用钯 (II) 催化氧化重排炔丙酯作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1705