tert-butyl [(1R,2R)-2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}cyclohexyl]carbamate | 1614219-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1R,2R)-2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}cyclohexyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1614219-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₅F₆N₃O₂S
• 分子量: 485.494
• InChiKey: FVZIYOBIGXKLJK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R,2R)-2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}cyclohexyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.006
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 tert-butyl [(1R,2R)-2-{3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thioureido}cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.006

文献信息

• Insights into the Structure and Function of a Chiral Conjugate‐Base‐Stabilized Brønsted Acid Catalyst
  作者：Minami Odagi、Hiroshi Araki、Chang Min、Eri Yamamoto、Thomas J. Emge、Masahiro Yamanaka、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/ejoc.201801024

  日期：2019.1.23

  A combined experimental and computational study reveals key catalyst‐substrate interactions and the main factors controlling stereoselectivity in an asymmetric Pictet–Spengler reaction facilitated by a carboxylic‐acid‐thiourea catalyst.

  一项结合实验和计算的研究揭示了在羧酸-硫脲催化剂的促进下，非对称Pictet-Spengler反应中关键的催化剂-底物相互作用以及控制立体选择性的主要因素。
• A Chiral Thiourea as a Template for Enantioselective Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition Reactions
  作者：Florian Mayr、Richard Brimioulle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01039

  日期：2016.8.19

  A chiral (1R,2R)-diaminocyclohexane-derived bisthiourea was found to exhibit a significant asymmetric induction in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 2,3-dihydropyridone-5-carboxylates. Under optimized conditions the reaction was performed with visible light employing 10 mol% thioxanthone as triplet sensitizer. Due to the different electronic properties of its carbonyl oxygen atoms, a directed

  发现手性（1R，2R）-二氨基环己烷衍生的双硫脲在2,3-二氢吡啶酮-5-羧酸酯的分子内[2 + 2]光环加成中表现出显着的不对称诱导。在优化的条件下，反应是在可见光下使用10摩尔％噻吨酮作为三重态敏化剂进行的。由于其羰基氧原子的电子特性不同，因此可以将底物定向结合到模板上，从而可以实现有效的对映体区分。