(E)-4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde O-methyl-oxime | 1180487-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde O-methyl-oxime
• CAS: 1180487-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: UJFNHDQXBRWKLU-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde O-methyl-oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到6,7-二甲氧基-3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化邻炔基芳基醛肟肟衍生物的区域选择性环化中的显着取代基作用

  摘要：

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800568
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化邻炔基芳基醛肟肟衍生物的区域选择性环化中的显着取代基作用

  摘要：

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800568

文献信息

• Facile synthesis of isoquinolines and isoquinoline <i>N</i>-oxides <i>via</i> a copper-catalyzed intramolecular cyclization in water
  作者：Lujun Zhang、Wenfang Xiong、Biao Yao、Haitao Liu、Meng Li、Yu Qin、Yujian Yu、Xu Li、Meng Chen、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Jinliang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d2ra06097c

  日期：——

  A highly efficient method for the facile access of isoquinolines and isoquinoline N-oxides via a Cu(i)-catalyzed intramolecular cyclization of (E)-2-alkynylaryl oxime derivatives in water has been developed. This protocol was performed under simple and mild conditions without organic solvent, additives or ligands. By switching on/off a hydroxyl protecting group of oximes, the selective N-O/O-H cleavage

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。
• 一种异喹啉类化合物的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN114478378B

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明涉及过渡金属催化合成技术领域，具体涉及一种异喹啉类化合物的合成方法。本发明提供的异喹啉类化合物的合成方法，包括以下步骤：将具有式I结构的反式2‑炔基芳香肟醚、铜基催化剂和水混合，进行环化反应，得到具有式II所示结构的异喹啉类化合物。本发明以反式2‑炔基芳香肟醚为原料，以铜基催化剂作为催化剂，水作为介质，利用反式2‑炔基芳香肟醚含有氮原子和氧原子，易和水介质形成氢键，增强反式2‑炔基芳香肟醚在水中的溶解度，同时利用铜基催化剂催化，促成成环反应的发生，进而得到异喹啉类化合物。#imgabs0#