环藤 | 3064-05-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: 环藤
• 中文别名: 异橄榄树脂素；异橄榄脂素；(+)-环橄榄树脂素；环橄榄脂素；三(4-壬基苯基)亚磷酸盐；环橄榄树脂素
• 英文名称: (+/-)-Cycloolivil
• 英文别名: Cycloolivil；(2S,3S,4S)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,6-diol
• CAS: 3064-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: KCIQZCNOUZCRGH-VOBQZIQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃ (methanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备

从植物Stereospermumpersonatum分离(+)-环橄榄树脂素的方法，所述方法包括下列步骤：

a)用己烷提取Stereospermumpersonatum的干燥木粉末；

b)用氯仿进一步提取步骤a)的残余物；

c)在真空下浓缩步骤b)的氯仿溶液；

d)在硅胶(60-120目)上吸附深棕色提取物，并装载于硅胶(60-120目)柱上(直径4cm至高度100cm)；

e)用氯仿甲醇梯度洗脱该硅胶柱；和

f)用溶于氯仿的5％甲醇收集洗脱的馏分，浓缩得到纯的(+)-环橄榄树脂素。

概述

(+)-环橄榄树脂素是Stereospermumpersonatum的主要成分，Stereospermumpersonatum是应用于传统的印度药物体系中的药用植物，也被广泛倡导用于制备利尿剂、溶石药、除痰剂、强心剂、壮阳剂、开胃剂、抗炎剂、抗菌剂、治疗消化不良、腹泻、肾和膀胱结石、咳嗽、哮喘、剧渴、痔疮以及胃酸过多症的药物(IndianMedicinalPlants，Vol.5p192)。

用途

(+)-环橄榄树脂素具有医学价值的抗氧化药物分子相比的自由基清除特性，广泛倡导用于制备利尿剂、溶石药、除痰剂、强心剂、壮阳剂、开胃剂、抗炎剂、抗菌剂、治疗消化不良、腹泻、肾和膀胱结石、咳嗽、哮喘、剧渴、痔疮以及胃酸过多症的药物。

生物活性

Cycloolivil (Isoolivil) 是一种存在于橄榄树中的天然多酚化合物，具有明显的自由基清除活性。 具有抗氧化和抗血小板凝集作用。

体外研究

Cycloolivil is a natural oxygen radical scavengers that reduce thrombin-induced protein tyrosine phosphorylation, Ca ²⁺ signalling and platelet aggregation.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环藤 、 硫酸二甲酯 在 alkaline solution 作用下， 生成 iso-olivil dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  ACCOUNTING FOR NONMARKET HOUSEHOLD PRODUCTION WITHIN A NATIONAL ACCOUNTS FRAMEWORK

  摘要：

  The satellite accounts illustrated in this paper reflect the household's role as a producer and an investor in durables as well as a consumer by modifying the NIPA's to (1) incorporate the value of nonmarket (unpaid) household work into GDP; and (2) treat expenditures on consumer durables as investment and measure the value of the services those durables provide. Additionally, an Input–Output (I–O) model highlights the household's functions as a producer and investor in much greater detail for the year 1992 by incorporating a household industry for each time‐use activity and by showing the inputs to and outputs from each household industry's production.

  DOI：

  10.1111/j.1475-4991.2000.tb00844.x
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lipase acrylic resin 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.34h， 生成 环藤
  参考文献：
  名称：

  (-)-Olivil、(+)-Cycloolivil、(-)-Alashinols F 和 G、(+)-Cephafortin A 及其同系物的全合成和立体化学确认：填补生物合成空白。

  摘要：

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00773

文献信息

• The first synthesis of (±)-cycloolivil: a highly stereoselective synthesis of 3-hydroxy-1-aryltetralin lignans based on the stereoselective hydroxylation of α,β-dibenzyl-γ-butyrolactones
  作者：Yasunori Moritani、Tatsuzo Ukita、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1039/c39950000671

  日期：——

  Cycloolivil, a representative example of 3-hydroxy-1-aryltetralin lignans, was stereoselectively synthesised in good yields based on the Stereoselective electrophilic addition to the metal enolate of α,β-disubstituted γ-butyrolactone as a key step.

  Cycloolivil 是 3-羟基-1-芳基四氢萘木脂素的代表性实例，基于对 α,β-二取代 γ-丁内酯的金属烯醇化物的立体选择性亲电加成作为关键步骤，以良好的产率立体选择性合成。
• Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2517574A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Verbindungen aus der Strukturklasse der Vanillyllignane bzw. deren Salze und/oder Gemische zur Veränderung bzw. Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Die Erfindung betrifft auch ein entsprechendes Verfahren zur Maskierung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Zubereitungen, die einen wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß einzusetzenden Vanillyllignanen bzw. deren Salzen und/oder Gemischen enthalten.

  本发明涉及香草木脂素结构类别中某些化合物或其盐类和/或混合物用于改变或掩盖不愉快的味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉。本发明还涉及一种用于掩盖不愉快味觉，特别是苦味、涩味和/或金属味觉的相应方法。此外，本发明还涉及某些制剂，这些制剂含有有效含量的香草木脂素或其盐类和/或混合物，可根据本发明使用。
• Natural products inspired [3 + 2] cycloaddition enables efficient construction of hydroxylated tetrahydrofuran acetals and concise syntheses of lignans
  作者：Dong-Yue Cai、Weiming Shi、Zhao-Hui Jin、Zhi-Xiang Yu、Jin-Xin Zhao、Jian-Min Yue

  DOI：10.1007/s11426-024-1988-8

  日期：2024.7

  derivatives, opening up a powerful new approach for lignan synthesis, which is showcased by succinct total syntheses of two biologically important aryltetralin-type lignans, β-apopicropodophyllin and cycloolivil. Given the mild and operationally simple conditions, the developed chemistry might have a promising prospect in potential industrial applications.

  模仿 hongkonoids 的生物合成途径，开发了一种新的 Cu(I) 催化的 α-羟基酮和 β-酮烯醇醚的 [3 + 2] 环加成反应，以高度非对映选择性方式和 100% 原子经济性生成四氢呋喃缩醛。对该机制的计算研究揭示了协同但异步的迈克尔加成/羟醛反应。同样重要的是，该方法为从两个苯基丙烷衍生物开始一步构建二苄基丁乳醇木脂素主链提供了一种实用的仿生方法，为木脂素合成开辟了一种强大的新方法，这通过两种生物学上重要的物质的简洁全合成来展示。芳基四氢化萘型木脂素、β-阿朴鬼臼苦素和环橄榄维。鉴于条件温和且操作简单，所开发的化学方法在潜在的工业应用中可能具有广阔的前景。
• Moritani, Yasunori; Ukita, Tatsuzo; Hiramatsu, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2747 - 2754
  作者：Moritani, Yasunori、Ukita, Tatsuzo、Hiramatsu, Hajime、Okamura, Kimio、Ohmizu, Hiroshi、Iwasaki, Tameo

  DOI：——

  日期：——
• WANG, HUAL-BIN;YU, DE-QUAN;LIANG, XIAO-TIAN;WATANABE, NAOHARU;TAMAI, MASA+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 342-345
  作者：WANG, HUAL-BIN、YU, DE-QUAN、LIANG, XIAO-TIAN、WATANABE, NAOHARU、TAMAI, MASA+

  DOI：——

  日期：——