(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propenoyloxazolidin-2-one | 945531-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propenoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-(-)-3-acryloyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone；(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 945531-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CGKTVWUXCNWRJX-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propenoyloxazolidin-2-one 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(R)-2-(4-fluoro-3-nitrobenzyl)-4-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-trimethylsilyl-2-oxazolidinone 、 丙烯酰氯 在 铜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propenoyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR STEREOSELEKTIVEN SYNTHESE VON 3-SUBSTITUIERTEN 2-THIOMETHYLPROPIONSÄUREN<br/>[EN] PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED 2-THIOMETHYL PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'ACIDES 2-THIOMETHYLPROPIONIQUES SUBSTITUES EN POSITION 3
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994007849A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (DE) Verfahren zur stereoselektiven Synthese von 3-substituierten 2-Thiomethylpropionsäuren, Verbindungen der Formel (I), in der R1 und R2 die genannte Bedeutung haben, lassen sich stereoselektiv herstellen durch Umsetzung von Acrylsäure bzw. deren Derivaten oder Propionsäure oder deren Derivaten mit einem chiralen Auxiliar, Umsetzung mit einem Mercaptan, stereoselektive Alkylierung und nachfolgende Hydrolyse und Oxidation.(EN) Compounds of formula (I) in which R1 and R2 have the given significance can be stereoselectively produced by the reaction of acrylic acid or its derivatives or propionic acid with a chiral auxiliary, reaction with a mercaptan, stereoselective alkylation and subsequent hydrolysis and oxidation.(FR) On obtient, de façon stéréosélective, les composés de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 ont la notation mentionnée, par réaction d'acide acrylique ou de ses dérivés ou d'acide propionique ou de ses dérivés avec un auxiliaire chiral, par réaction avec un mercaptan, par alkylation stéréosélective et ensuite par hydrolyse et par oxydation.

  通过使用双甲科酸或其衍生物与丙酸或其衍生物发生反应，或者与硫的衍生物（ mercaptan）发生反应，或者通过立体选择性的alkylation route，可以在立体选择性下合成具有指定 R1 和 R2 的结构（I）的化合物。后续的步骤包括水解和氧化。
• Asymmetric synthesis of chiral piperazinylpropylisoxazoline ligands for dopamine receptors
  作者：Ji Young Jung、Sun Ho Jung、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.030

  日期：2007.7

  The asymmetric synthesis of chiral piperazinylpropylisoxazoline analogues, (R)-(+)-1, 2 and (S)-(-)-1, 2 was accomplished through a sevenstep sequence of reactions, which involved asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition, alkyl chain extension, and reductive amination as key reactions. Chiral ligands (R)-(+)-1, 2 exhibited the higher binding affinity and selectivity for the D-3 receptor over the D-4 receptor than (S)-(-)-1, 2 ligands. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• VERFAHREN ZUR STEREOSELEKTIVEN SYNTHESE VON 3-SUBSTITUIERTEN 2-THIOMETHYLPROPIONSÄUREN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0662951B1

  公开（公告）日：1998-12-30