2-(trimethylsilylethynyl)anthraquinone | 868383-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(trimethylsilylethynyl)anthraquinone
• 英文别名: 2-trimethylsilylethynyl-9,10-anthraquinone；2-((Trimethylsilyl)ethynyl)anthraquinone；2-(2-trimethylsilylethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 868383-16-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 304.42
• InChiKey: LERHUSCIXYTLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilylethynyl)anthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2'-ethynediyl-di-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌基低聚物，可充电电池中的长寿命有机电极材料。

  摘要：

  新合成了基于蒽醌（AQ）的通过三键（-C≡C-）连接的三聚体和三聚体，作为可再充电锂电池正极的活性材料。这些合成的低聚物相对于Li （CE）表现出约200 mAh g -1的初始放电容量，平均电压为2.2–2.3 V。这些容量值类似于AQ单体的容量值，反映了每个AQ单元的两次电子转移氧化还原。关于它们的循环稳定性，单体电极的容量迅速降低。然而，所制备的低聚物的电极显示出改善的循环性能。特别地，三聚体的放电容量在100个循环中几乎保持恒定。理论计算表明，通过低聚可将分子间结合能增加至弱的共价键水平，这将有利于抑制有机活性材料溶解到电解质溶液中。这些结果表明，通过氧化还原活性分子单元的低聚，可以延长有机活性材料的循环寿命，而不会降低放电容量。

  DOI：

  10.1002/cphc.201900012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(trimethylsilylethynyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  两种 8-[(Anthraquinone-2-yl)-Linked]-2'-脱氧腺苷 3'-苄基磷酸氢盐的合成用于研究 DNA 中的光诱导空穴传输

  摘要：

  The challenge in working with anthraquinone-2'-deoxyadenosine (AQ-dA) conjugates is that they are insoluble in water and only sparingly soluble in most organic solvents. However, water-soluble AQ-dA conjugates with short linkers are required for study of their electrochemical and intramolecular electron transfer Properties in this solvent prior to their use in laser kinetics investigations of photoinduced hole (cation) transport in DNA. This article first describes the synthesis Of a water-soluble, ethynyl-linked AQ-dA conjugate, 8-[(anthraquinone-2-yl)ethynyl]-2'-deoxyadenosine 3'-benzyl hydrogen phosphate, based on initial formation of a 5-O-(4,4'-dimethoxytrityl) (5'-O-DMTr) intermediate. Because intended H-2 over Pd/C reduction of the ethyryl linker in 5-O-DMTr-protected 2'-deoxyadenosines cleaves the DMTr protecting group and precipitates multiple side products, this work also describes the synthesis Of an ethylenyl-linked AQ-dA conjugate, 8-[2-(anthraquinone-2-yl)ethyl]-2'-deoxyadenosine 3'-benzyl hydrogen phosphate, starting with a 5-O-tert-butyldiphenylsilyl protecting group.

  DOI：

  10.1081/ncn-200051894

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of a Conjugated TTFAQ Trimer and Donor-Acceptor Ensembles of TTFAQ and Anthraquinone
  作者：Yuming Zhao、Min Shao、Guang Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1032040

  日期：2008.2

  We report the first synthesis of a conjugated TTFAQ trimer as well as two TTFAQ-anthraquinone based donor-acceptor ensembles using Sonogashira and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Electronic absorption and electrochemical redox properties of these compounds are described.

  我们报告了利用 Sonogashira 反应和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应首次合成的共轭 TTFAQ 三聚体以及两种基于 TTFAQ-蒽醌的供体-受体组合物。介绍了这些化合物的电子吸收和电化学氧化还原特性。